Acetic acid (1S,2R,4S,6S)-2-ethynyl-4-(1-hydroperoxy-1-methoxy-ethyl)-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester | 115540-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4S,6S)-2-ethynyl-4-(1-hydroperoxy-1-methoxy-ethyl)-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester
• CAS: 115540-12-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: XWJKKWWUWMRXJJ-GLVHUPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4S,6S)-2-ethynyl-4-(1-hydroperoxy-1-methoxy-ethyl)-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3S,5R)-5-acetoxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a018
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S)-2-acetoxy-2-ethynyl-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,4S,6S)-2-ethynyl-4-(1-hydroperoxy-1-methoxy-ethyl)-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素D烯炔A环合成子的短对映体合成

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮（5）分5步（总收率37％）合成了维生素D A环合成子烯炔3b。关键步骤是SmI 2 -Pd 0介导的环氧炔丙基酯6到3b的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96666-8