(-)-(S)-tert-butyl 4-{[(2,6-dimethylphenyl)amino]carbonyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1307877-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-tert-butyl 4-{[(2,6-dimethylphenyl)amino]carbonyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1307877-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: WAYWYTMAJVAWDG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-tert-butyl 4-{[(2,6-dimethylphenyl)amino]carbonyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(+)-(S)-2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二取代的1,3-恶唑烷和1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的简便方法

  摘要：

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.536
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 (4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到(-)-(S)-tert-butyl 4-{[(2,6-dimethylphenyl)amino]carbonyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二取代的1,3-恶唑烷和1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的简便方法

  摘要：

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.536