5,6-Z-piperolide | 33458-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-Z-piperolide
• 英文别名: Z-piperolide；5,6-Z-7,8-E-Piperolid；Piperolid；(5Z)-4-methoxy-5-[(E)-1-methoxy-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 33458-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: KCEXIHRAFXNPSN-YHAURASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Z-piperolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,6-Dimethoxy-6-phenethyl-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl phenylorthopropiolate 在 Lindlar catalyst Amberlyst 、 三氟化硼乙醚 、 lithium methanolate 、 氢气 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 307.42h， 生成 5,6-Z-piperolide
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die synthese von piperolid und verwandten tetronsäuren
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Klaus Dandl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78636-9

  日期：1980.1

  A five-step synthesis for piperolide is described, starting from ethyl 2-ethoxy-4-furanone-3-carboxylate and hydrocinnamic acid chloride.

  从2-乙氧基-4-呋喃酮-3-羧酸乙酯和氢肉桂酸酰氯开始，描述了五步合成哌啶的方法。
• Ein glykolisches Piperolid aus Piper sanctum
  作者：Rudolf Hänsel、Jutta Schulz

  DOI：10.1002/ardp.19823150209

  日期：——

  Aus dem Wurzelstock von Piper sanctum wurde ein weiteres Piperolid (d.i. ein 4‐Methoxy‐5‐phenylpropyliden‐butenolid) isoliert, das durch eine Glykolstruktur in der C3‐Seitenkette charakterisiert ist. Dem neuen Naturstoff kommt die Struktur (‐)‐threo‐1 zu, d.i. rel‐(1Z,2R,3R)‐(‐)‐5‐(2,3‐Dihydroxy‐1‐methoxy‐3‐phenylpropyliden)‐4‐methoxy‐2(5H)‐furanon. Die relative Konfiguration als threo‐Glykol wurde

  另一种胡椒内酯（即 4-甲氧基-5-苯基亚丙基-丁烯内酯），其特征在于在 C3 侧链中具有二醇结构，是从 Piper sanctum 的根茎中分离出来的。新的天然产物具有结构 (-) - threo - 1, di rel- (1Z, 2R, 3R) - (-) - 5- (2,3-dihydroxy-1-甲氧基 - 3-苯基亚丙基) -4-甲氧基 - 2 (5H) -呋喃酮。苏-乙二醇的相对构型是通过部分合成两种可能的（尽管是外消旋的）非对映异构体 rac-threo-1 和 rac-erythro-1 来确定的。绝对配置的问题仍然悬而未决。
• The synthesis of epoxypiperolides and piperolides
  作者：Andrew Pelter、Redha Al-Bayati、Pushpa Pardasani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84091-5

  日期：1986.1