N-(pyridin-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 126790-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(4-pyridylmethyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 126790-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01022160
• 分子量: 262.332
• InChiKey: XKDJGAPHTFVILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-164.8 °C
• 沸点：
  447.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-(2,5-Dichlorophenylsulfonylaminomethyl)pyridine 1-Oxide 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(2,5-Dichlorophenylsulfonyl)-N'-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-bis(4-pyridyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Brana, Miguel F.; Castellano, Jose M.; Yunta, Maria J. R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 对甲苯磺酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到N-(pyridin-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Simple and Versatile Catalytic System for N-Alkylation of Sulfonamides with Various Alcohols

  摘要：

  A simple and versatile catalytic system for N-alkylation of sulfonamides with various alcohols based on a catalytic hydrogen transfer reaction has been developed under a low catalyst loading of [Cp*IrCl2](2) (0.050-1.5 mol %) in the presence of t-BuOK. A variety of N-alkylated sulfonamides were prepared in good to excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the key catalytic species in the present system is a sulfonylimido-bridged unsaturated diiridium complex [(Cp*lr)(2)(mu-NTs)(2)].

  DOI：

  10.1021/ol1002434

文献信息

• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• BRANA, MIGUEL F.;CASTELLANO, JOSE M.;YUNTA, MARIA J. R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 641-647
  作者：BRANA, MIGUEL F.、CASTELLANO, JOSE M.、YUNTA, MARIA J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Versatile Catalytic System for N-Alkylation of Sulfonamides with Various Alcohols
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol1002434

  日期：2010.3.19

  A simple and versatile catalytic system for N-alkylation of sulfonamides with various alcohols based on a catalytic hydrogen transfer reaction has been developed under a low catalyst loading of [Cp*IrCl2](2) (0.050-1.5 mol %) in the presence of t-BuOK. A variety of N-alkylated sulfonamides were prepared in good to excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the key catalytic species in the present system is a sulfonylimido-bridged unsaturated diiridium complex [(Cp*lr)(2)(mu-NTs)(2)].
• Brana, Miguel F.; Castellano, Jose M.; Yunta, Maria J. R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 641 - 645
  作者：Brana, Miguel F.、Castellano, Jose M.、Yunta, Maria J. R.

  DOI：——

  日期：——