2-(2-叠氮苯基)呋喃 | 55578-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-叠氮苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)furan
• CAS: 55578-83-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: PEAFHABJZFXQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮苯基)呋喃 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4H-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  邻位叠氮溴代苯与芳基硼酸的首个Suzuki-Miyaura型交叉偶联及其在稠合芳族吲哚杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-叠氮苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  金催化的4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚与烯丙酰胺的级联反应：吲哚-3-酮衍生物的合成

  摘要：

  结合阳离子金（I）催化剂活化不饱和π系统与呋喃的亲电试剂驱动开环反应的能力，我们描述了一种由4 H-呋喃合成2-spiroindolin-3-ones的新方法[3， 2- b ]吲哚。该反应通过级联序列发生，该级联序列包括向起始呋喃吲哚的呋喃部分中添加金激活的丙二烯，然后进行开环/闭环事件，得到2-螺环戊烷-1，2-二氢-3 H-吲哚啉- 3-ones，中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00143

文献信息

• First Suzuki–Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Dorottya Csányi、Fabien Moreau、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.068

  日期：2007.10

  short synthesis of some fused indole-heterocycles has been achieved via Pd-catalyzed cross-coupling reactions between azido-2-bromobenzene and arylboronic acids and subsequent thermally induced nitrene insertion. Additionally, 4-amino-α-carboline, a versatile intermediate toward grossularine analogs has also been prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of 4-pivaloylaminopyridine-3-boronic acid with

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。
• TANAKA A.; YAKU-SHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 6, 975-979
  作者：TANAKA A.、 YAKU-SHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Cascade Reactions of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles with Allenamides: Synthesis of Indolin-3-one Derivatives
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Marta Bozzi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00143

  日期：2019.5.3

  Merging the ability of cationic gold(I) catalysts to activate unsaturated π-systems with the electrophiles-driven ring-opening reactions of furans, we describe a new approach to synthesize 2-spiroindolin-3-ones from 4H-furo[3,2-b]indoles. The reaction occurs through a cascade sequence involving addition of a gold-activated allene to the furan moiety of the starting furoindole followed by a ring-opening/ring-closing

  结合阳离子金（I）催化剂活化不饱和π系统与呋喃的亲电试剂驱动开环反应的能力，我们描述了一种由4 H-呋喃合成2-spiroindolin-3-ones的新方法[3， 2- b ]吲哚。该反应通过级联序列发生，该级联序列包括向起始呋喃吲哚的呋喃部分中添加金激活的丙二烯，然后进行开环/闭环事件，得到2-螺环戊烷-1，2-二氢-3 H-吲哚啉- 3-ones，中等至良好的产量。