2-(2-叠氮苯基)噻吩 | 545442-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-叠氮苯基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(o-Azidophenyl)thiophene
• CAS: 545442-25-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: GVDHRMYKHOYZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮苯基)噻吩 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(2-叠氮苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a

文献信息

• Development of a Suzuki Cross-Coupling Reaction between 2-Azidoarylboronic Pinacolate Esters and Vinyl Triflates To Enable the Synthesis of [2,3]-Fused Indole Heterocycles
  作者：Navendu Jana、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo500252e

  日期：2014.3.21

  The scope and limitations of a Suzuki reaction between 2-azidoarylboronic acid pinacolate esters and vinyl triflates are reported. This cross-coupling reaction enables the regioselective synthesis of indoles after a subsequent RhII2-catalyzed sp2-C–H bond amination reaction.

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。
• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPS，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Synthesis and Properties of New N‐Heteroheptacenes for Solution‐Based Organic Field Effect Transistors
  作者：Fei Zhou、Sheng Liu、Bernard D. Santarsiero、Donald J. Wink、Damien Boudinet、Antonio Facchetti、Tom Driver

  DOI：10.1002/chem.201701966

  日期：2017.9.12

  synthesized from ortho‐thiophene‐substituted aryl azides using a Rh2II‐catalyzed C−H bond amination reaction to construct the thienoindole moieties. This reaction tolerated the presence of electron‐donating or withdrawing groups on the aryl azide without adversely affecting the yield of the amination reaction. The central thiophene ring was created from two thienoindole pieces through a Pd‐catalyzed

  使用Rh 2 II由邻噻吩取代的芳基叠氮化物合成了一系列N-杂庚酮催化CH键胺化反应以构建噻吩并吲哚部分。该反应可耐受芳基叠氮化物上给电子或吸电子基团的存在，而不会对胺化反应的收率产生不利影响。中心噻吩环是由两个噻吩并吲哚碎片通过钯催化的斯蒂勒反应（Stille）安装硫醚，然后由铜介导的厄尔曼反应（Ullman reaction）触发环化反应而形成的。N-杂庚烯的聚焦文库的光物理和电化学性质表明，电子性质受芳烃取代基控制，而生长的单晶表明堆积基序受N-取代基影响。溶液加工的薄膜OFET器件是用N-庚基庚烯制造的，其中一个具有0.02 cm的空穴迁移率2  V -1  s -1。
• First Suzuki–Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Dorottya Csányi、Fabien Moreau、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.068

  日期：2007.10

  short synthesis of some fused indole-heterocycles has been achieved via Pd-catalyzed cross-coupling reactions between azido-2-bromobenzene and arylboronic acids and subsequent thermally induced nitrene insertion. Additionally, 4-amino-α-carboline, a versatile intermediate toward grossularine analogs has also been prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of 4-pivaloylaminopyridine-3-boronic acid with

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。
• Thieno[3,2-b]indole based polymer and organo-electroluminescent device using the same
  申请人：Sohn Byung-Hee

  公开号：US20050181233A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A thieno[3,2-b]indole-based polymer and an organo-electroluminescent device in which the polymer is introduced into an organic layer are provided. The thieno[3,2-b]indole-based polymer may be easily prepared and has blue light-emitting characteristic. The organo-electroluminescent device adopting the organic layer using the thieno[3,2-b]indole-based polymer has improved color purity, efficiency, and luminance characteristics.

  本发明提供了一种基于噻吩[3，2-b]吲哚的聚合物以及一种引入该聚合物到有机层中的有机电致发光器件。该基于噻吩[3，2-b]吲哚的聚合物可以容易地制备并具有蓝色发光特性。采用该基于噻吩[3，2-b]吲哚的聚合物的有机电致发光器件具有改善的色纯度、效率和亮度特性。