(2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)glycyl-L-leucine | 952418-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)glycyl-L-leucine
• CAS: 952418-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: GFDMGGYEPVLGRL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)glycyl-L-leucine 、 D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(2S)-2-[[2-[[3,4-dioxo-2-[[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]cyclobuten-1-yl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of Squaric Acid Esters in Aminodeoxy Sugar Chemistry

  摘要：

  二甲基方酸酯与氨基去氧糖、氨基去氧醇、氨基醛酸和糖基胺在中性条件下反应，生成了方酸酰胺酯，这些方酸酰胺酯在更碱性的介质（pH≈8）中转化成不对称方酸二酰胺。不受保护的方酸酰胺酯适合用于构建特定的锚固（间隔、连接）功能，这些功能对生成的药物和糖缀合物的水溶性有积极影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1012
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-L-亮氨酸 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 titrisol buffer 作用下， 以70%的产率得到(2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)glycyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Application of Squaric Acid Esters in Aminodeoxy Sugar Chemistry

  摘要：

  二甲基方酸酯与氨基去氧糖、氨基去氧醇、氨基醛酸和糖基胺在中性条件下反应，生成了方酸酰胺酯，这些方酸酰胺酯在更碱性的介质（pH≈8）中转化成不对称方酸二酰胺。不受保护的方酸酰胺酯适合用于构建特定的锚固（间隔、连接）功能，这些功能对生成的药物和糖缀合物的水溶性有积极影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1012