ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-chlorophenyl)butanoate | 85211-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-chlorophenyl)butanoate
• 英文别名: diethyl 2-(4-chlorophenethyl)malonate；Diethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 85211-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄
• 分子量: 298.766
• InChiKey: YJURWKFMOHQCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-chlorophenyl)butanoate 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-azido-2-(4-chlorophenethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O促进的ω-叠氮基羧酸的分子内施密特反应

  摘要：

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00475
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,1-环丙烷二羧酸二乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-chlorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Cyclopropanemonocarboxylates and 1,1-Cyclopropanedicarboxylates Using Samarium(II) Diiodide (SmI2)-HMP-THF System.

  摘要：

  在温和且中性的条件下，使用二碘化钐(II)（SmI2）在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）-四氢呋喃（THF）（1 : 10）体系中，对2取代的1,1-环丙烷二羧酸酯的环丙烷环进行了区域选择性开环，得到了产率中等到良好的（2取代乙基）丙二酸酯。而对于2取代的环丙烷羧酸酯或2取代的3-（三甲基硅基）环丙烷羧酸酯，同样使用SmI2在HMPA-THF（1 : 1）体系中进行了区域选择性开环，得到了4-芳基丁酸酯或4-芳基-3-（三甲基硅基）丁酸酯，产率在16%到89%之间。讨论了这些开环反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2075

文献信息

• Direct Copper-Catalyzed C-H Monofluoroalkylation of Benzoxazoles with 1-Fluoro-1-haloalkanes
  作者：Wei Li、Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201901929

  日期：2020.6.8

  Copper‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the first direct C–H monofluoroalkylation of benzoxazole with 1‐fluoro‐1‐haloalkanes, which bear β‐hydrogens and no directing groups in vicinity to the reaction center.

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。
• Preparation of α-bromoesters via the half esters of malonic acids a novel method for rapid decarboxylation under mild conditions
  作者：O.P. Goel、U. Krolls

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81355-6

  日期：1983.1

  α-Bromomalonic acid half esters were prepared in high yield and found to be rapidly decarboxylated to α-bromoesters under mild conditions using lithium carbonate in refluxing tetrahydrofuran.

  高产率地制备了α-溴丙二酸半酯，发现在温和条件下，使用碳酸锂在回流的四氢呋喃中，α-溴丙二酸半酯迅速脱羧为α-溴酸酯。
• Spermicidal 1-bis(arylalkyl)alkylimidazoles
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0064244A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  New compounds of the formula wherein: Ar1 and Ar2 are each independently optionally substituted phenyl; R', R2 and R3 are each independently hydrogen or alkyl; a is an integer from 1-3; b is an integer from 1-3; c is an integer from 0-2; and d is an integer from 0-2, such that (c + d) equals 0-2; and the pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, are spermicidal and, therefore, are useful as contraceptives.

  式中的新化合物 其中 Ar1 和 Ar2 各自独立地为任选取代的苯基； R'、R2 和 R3 各自独立地为氢或烷基 a 是 1-3 的整数 b 是 1-3 的整数 c 是 0-2 的整数；以及 d 是 0-2 的整数，这样 (c + d) 等于 0-2；其药学上可接受的无毒酸加成盐具有杀精子作用，因此可用作避孕药。
• Relative rates for the addition reactions of the malonyl radical to substituted styrenes induced by cerium(IV) ammonium nitrate and tributyltin hydride. A comparison
  作者：Enrico Baciocchi、Bernd Giese、Hassan Farshchi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo00309a010

  日期：1990.10
• BACIOCCHI, ENRICO;GIESE, BERND;FARSHCHI, HASSAN;RUZZICONI, RENZO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5688-5691
  作者：BACIOCCHI, ENRICO、GIESE, BERND、FARSHCHI, HASSAN、RUZZICONI, RENZO

  DOI：——

  日期：——