3-Amino-3-phenyl-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile | 887584-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-3-phenyl-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 887584-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: TXNREZNAWHNHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-3-phenyl-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈的吡唑并[1,5-a]吡啶和吲哚嗪的过渡金属可转换发散合成

  摘要：

  报道了钯取代的丙烯腈对发散的稠合N-杂环合成的钯催化的氧化形式[4 + 1]环化。以Cu（OAc）2和尿素为氮源的异双官能化反应以中等至良好的产率进入腈取代的吡唑并[1,5-a]吡啶，而与FeBr 3的均双官能化反应导致腈取代的吲哚嗪的合成高产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.018
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-Amino-3-phenyl-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈的吡唑并[1,5-a]吡啶和吲哚嗪的过渡金属可转换发散合成

  摘要：

  报道了钯取代的丙烯腈对发散的稠合N-杂环合成的钯催化的氧化形式[4 + 1]环化。以Cu（OAc）2和尿素为氮源的异双官能化反应以中等至良好的产率进入腈取代的吡唑并[1,5-a]吡啶，而与FeBr 3的均双官能化反应导致腈取代的吲哚嗪的合成高产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.018

文献信息

• Transition-metal-switchable divergent synthesis of nitrile-containing pyrazolo[1,5-a]pyridines and indolizines
  作者：Chongjiu Lu、Min Ye、Min Li、Zhijierong Zhang、Yuxin He、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.018

  日期：2021.12

  pyridine-substituted acrylonitriles toward divergent fused N-heterocycles synthesis is reported. The heterodifunctionalization reaction with Cu(OAc)2 and urea as the nitrogen source accesses to nitrile-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in moderate to good yields, while the homodifunctionalization reaction with FeBr3 leads to synthesis of nitrile-substituted indolizines in excellent yields.

  报道了钯取代的丙烯腈对发散的稠合N-杂环合成的钯催化的氧化形式[4 + 1]环化。以Cu（OAc）2和尿素为氮源的异双官能化反应以中等至良好的产率进入腈取代的吡唑并[1,5-a]吡啶，而与FeBr 3的均双官能化反应导致腈取代的吲哚嗪的合成高产。