3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile | 22345-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-pyridin-2-yl-acrylonitrile；3-phenyl-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 22345-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• mdl: MFCD03980748
• 分子量: 206.247
• InChiKey: VYAKUOUEVIVXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  347.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈的吡唑并[1,5-a]吡啶和吲哚嗪的过渡金属可转换发散合成

  摘要：

  报道了钯取代的丙烯腈对发散的稠合N-杂环合成的钯催化的氧化形式[4 + 1]环化。以Cu（OAc）2和尿素为氮源的异双官能化反应以中等至良好的产率进入腈取代的吡唑并[1,5-a]吡啶，而与FeBr 3的均双官能化反应导致腈取代的吲哚嗪的合成高产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 苯甲醛 反应 29.5h， 以75%的产率得到3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂或溶剂的情况下合成的卤素和氰基取代的吡啶亚乙烯基的光谱表征

  摘要：

  使用绿色化学条件的有效的Knoevenagel路线被用于合成卤素和氰基取代的吡啶亚乙烯基化合物。记录并比较这些共轭化合物的吸收和荧光发射光谱，以评估取代基对吡啶亚乙烯基化合物电子性能的影响。所研究的取代基为末端Cl和F，两个或三个芳环以及连接至C ＝ C双键的氰基。合成的化合物为：（E）-2-（4-氟苯乙烯基）吡啶，（E）-2-（4-氯苯乙烯基）吡啶，（E）-4-（4-氯苯乙烯基）吡啶，2,3-二苯基丙烯腈，3-苯基-2-（吡啶-2-基）丙烯腈，3-苯基-2-（吡啶-3-基）丙烯腈，2-苯基-3-（吡啶-2-基）丙烯腈，3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-苯基丙烯腈），3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-（吡啶- 2-基）丙烯腈）和3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-（吡啶-3-基）丙烯腈）。在这项工作中使用的无溶剂方法可以通过控制反应温度来获得每种化合物。通过红外光谱和1 H-NMR光谱对化合物进行表征。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0012-z

文献信息

• Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.
  作者：Takao SAKAMOTO、Eisaku KATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1513

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed condensation of aryl halides with the sodium salts of phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphonate in dimethoxyethane gave the corresponding α-phenylsulfonylareneacetonitriles and diethyl arylcyanomethylphosphonates in good yields.The α-phenylsulfonylareneacetonitriles were easily desulfonylated with zinc to give the areneacetonitriles, and the arylcyanomethylphonates were converted to the alkylideneareneacetonitriles by means of the Horner-Emmons reaction.

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。
• Size Control of Catalytic Reaction Space by Intercalation of Alkylcarboxylate Anions into Ni–Zn Mixed Basic Salt Interlayer: Application for Knoevenagel Reaction in Water
  作者：Takayoshi Hara、Jun Kurihara、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2010.304

  日期：2010.3.5

  The interlayer space of layered Ni–Zn mixed basic salt (NiZn) can be controlled precisely by the intercalation of various carboxylate anions with long alkyl chains via simple anion exchange. Expans...

  层状Ni-Zn混合碱式盐（NiZn）的层间空间可以通过简单的阴离子交换插入各种长烷基链的羧酸根阴离子来精确控制。展开...
• Synthesis of Unsymmetrical Diarylfumaronitriles via Tandem Michael Addition and Oxidation under K₃Fe(CN)₆/O₂ System
  作者：Chongjiu Lu、Min Ye、Lipeng Long、Yue Zheng、Jiameng Liu、Yue Zhang、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02498

  日期：2022.1.21

  An efficient formal alkenyl C–H cyanation reaction has been developed for the general synthesis of unsymmetrical diarylfumaronitriles in good to excellent yields. The reaction was achieved through tandem Michael addition and an oxidative process. The merits of this transformation include the use of K3Fe(CN)6 as a safe and nontoxic cyanide source, without an external noble metal catalyst, oxygen-involved

  已经开发了一种有效的形式烯基 C-H 氰化反应，用于非对称二芳基富马腈的一般合成，收率良好。该反应通过串联迈克尔加成和氧化过程实现。该转化的优点包括使用K 3 Fe(CN) 6作为安全无毒的氰化物源，无需外部贵金属催化剂，参与氧反应，原料易得，官能团耐受性好，立体选择性高，产品的进一步应用潜力。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。
• Spectroscopic characterization of halogen- and cyano-substituted pyridinevinylenes synthesized without catalyst or solvent
  作者：M. Percino、Víctor Chapela、Ling-Fa Montiel、Enrique Pérez-Gutiérrez、José Maldonado

  DOI：10.2478/s11696-010-0012-z

  日期：2010.1.1

  synthesized are: (E)-2-(4-fluorostyryl)pyridine, (E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine, (E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine, 2,3-diphenylacrylonitrile, 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile, 3-phenyl-2-(pyridin-3-yl)acrylonitrile, 2-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile, 3,3′-(1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile), 3,3′-(1,4-phenylene)bis(2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile), and 3,3′-(1,4-phenylene)bis(2-(pyridin-3-yl)acrylonitrile)

  使用绿色化学条件的有效的Knoevenagel路线被用于合成卤素和氰基取代的吡啶亚乙烯基化合物。记录并比较这些共轭化合物的吸收和荧光发射光谱，以评估取代基对吡啶亚乙烯基化合物电子性能的影响。所研究的取代基为末端Cl和F，两个或三个芳环以及连接至C ＝ C双键的氰基。合成的化合物为：（E）-2-（4-氟苯乙烯基）吡啶，（E）-2-（4-氯苯乙烯基）吡啶，（E）-4-（4-氯苯乙烯基）吡啶，2,3-二苯基丙烯腈，3-苯基-2-（吡啶-2-基）丙烯腈，3-苯基-2-（吡啶-3-基）丙烯腈，2-苯基-3-（吡啶-2-基）丙烯腈，3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-苯基丙烯腈），3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-（吡啶- 2-基）丙烯腈）和3,3'-（1,4-亚苯基）双（2-（吡啶-3-基）丙烯腈）。在这项工作中使用的无溶剂方法可以通过控制反应温度来获得每种化合物。通过红外光谱和1 H-NMR光谱对化合物进行表征。