Sinomeninon | 510-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Sinomeninon
• 英文别名: ent-4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinane-6,7-dione；ent-4-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6,7-dion；(1R,9S,10S)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-12,13-dione
• CAS: 510-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: VBRAXSRJRNKGSF-FTLABTOESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sinomeninon 在 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(4-nitroxybutoxyl)-3-methoxy-17-methyl-7,8-didehydroquinoxalino[2’,3’:6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  青藤碱衍生物：通过 IL-6/PI3K/Akt/NF-κB 信号通路在 MCF-7 细胞中的合成、抗肿瘤活性和凋亡诱导

  摘要：

  通路阻滞剂：在这项研究中，合成了三个系列的青藤碱衍生物，并评估了衍生物的抗癌活性。大多数SIN衍生物显示出比SIN更好的抗肿瘤活性。化合物11c被发现是对人 MCF-7 乳腺癌细胞最有效的衍生物，IC 50值为 3.76 μM。化合物11c通过IL-6/PI3K/Akt/NF-κB信号通路诱导MCF-7乳腺癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200234
• 作为产物：
  描述：

  盐酸青藤碱 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 Sinomeninon
  参考文献：
  名称：

  C环喹喔啉取代青藤碱1,2,3-三唑衍生物的点击反应设计合成

  摘要：

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1177/1747519820919853

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of unique stereodimers of sinomenine analogues as potential inhibitors of NO production
  作者：Peng Teng、Hai-Liang Liu、Zhang-Shuang Deng、Zhi-Bing Shi、Yun-Mian He、Li-Li Feng、Qiang Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.006

  日期：2011.5

  production has been recognized as a potential means for the treatment of rheumatoid arthritis (RA). In order to discover more potent inhibitors and explore the preliminary structure activity relationship, a series of unique stereodimers of sinomenine analogues were designed and synthesized. Their inhibitory activity on NO production and cytotoxicity were evaluated using LPS-activated murine macrophages

  抑制过量NO的产生已被认为是治疗类风湿关节炎（RA）的潜在手段。为了发现更多有效的抑制剂并探索初步的结构活性关系，设计并合成了一系列独特的青藤碱类似物立体异构体。分别使用LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定法和MTT方法评估了它们对NO产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，1A，2，图2a，图2b，和4显示出对NO产生有效的抑制活性无明显的细胞毒性。此外，2，图2a和2b中显着抑制iNOS的mRNA表达。有趣的是，（S）-二聚体显示出比（R）-二聚体更好的生物活性。这些化合物可以作为RA治疗的新型治疗药物开发中的主要候选药物。
• Sinomenine derivatives with embedment of nitrogen-containing heterocycles exhibiting potent TNF-αinhibitory activity
  作者：Meng Wang、LiYan Ma、YangTong Lou、Chao Bian、TingTing Zhou、HaiBin Zhou、HongZe Liao、Zhao Ma、DongSheng Yin、AiZhong Chen、ShaoZhong Wang、ZhenYu Yang、Bing Sun、ZhuJun Yao

  DOI：10.1007/s11426-012-4588-8

  日期：2012.12

  Inhibitory effect on tumor necrosis factor-α (TNF-α) production by sinomenine derivatives with embedment of small drug-like nitrogen hetereocyclic moieties has been studied in this work. Several new sinomenine derivatives having chlorophenyl substituent have been found to exhibit much more potent TNF-α inhibitory activity than natural sinomenine and other derivatives.

  本研究探讨了含有小型药物类氮杂环基团的盐酸缬草碱衍生物对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制作用。发现几种具有氯苯基取代基的新型盐酸缬草碱衍生物展现出比天然盐酸缬草碱及其他衍生物更强的TNF-α抑制活性。
• 青藤碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107325097B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供一种青藤碱衍生物，其结构式如式I所示：R具体可为H、4‑羟基，2,3‑二羟基，2‑羟基或2‑乙酰氧基。所述青藤碱衍生物可用于制备真核生物肿瘤细胞增殖抑制剂或制备预防和/或治疗肿瘤药物。本发明提供的青藤碱衍生物对人胃癌细胞株、人肺癌细胞株、人胃癌细胞株及人胎盘绒毛癌细胞有明显的抑制作用。
• Goto; Nambo, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1930, vol. 5, p. 167
  作者：Goto、Nambo

  DOI：——

  日期：——
• Modification of poorly bioactive sinomenine into more potent immunosuppressive agents by embedding of drug-like fragments
  作者：Yang-Tong Lou、Hai-Bin Zhou、Jia Zou、Ling-Chen Yan、En-Guan Bi、Bing Sun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.019

  日期：2010.1

  Embedment of drug-like heterocyclic moieties was Successfully employed in the novel modification of the readily available but poorly bioactive natural alkaloid sinomenine. Application of the newly proposed approach afforded a number of more potent sinomenine-like molecules with a significantly high hit rate. Among these new analogous, up to 500-fold increase of in vitro immunosuppressive activity was achieved. Further biological experiments of representative compound 4b indicated that it might inhibit NF-kappa B activation induced by TNF-alpha in a dose dependent way and showed remarkable in vivo treatment effects against the mouse experimental autoimmune uveoretinitis (EAU) disease models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.