(2E,4E)-4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]hexa-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]hexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-4-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)hexa-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: AVKFABAIWWSEBA-FPXDHTHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2E,4E)-4-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  里特条件下 2-（三甲基甲硅烷基甲基）五-2,4-二烯酸乙酯或其游离酸的酰化 C-C 单键裂解和自环化

  摘要：

  4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸乙酯的酰化 C(3)–C(4)-键裂解发生通过用三氟甲磺酸处理得到 2-(2-氧代烷基)丙烯酸乙酯腈中的酸。当反应在大分子腈中进行时，也会发生自环化反应，得到 5,5-二取代的 3-亚甲基四氢呋喃-2-one。当相应的 4,5-二取代 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸在乙腈中处理时，仅发生自环化。描述了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1409

文献信息

• Correlation of Hydrolysis and Desilylation of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]acrylate Derivatives in Aqueous Alkali Solutions
  作者：Chiaki Kuroda、Takeshi Sunakawa、Yuichi Muguruma

  DOI：10.1002/hlca.200890093

  日期：2008.5

  Hydrolysis and desilylation reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]acrylate (=2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enoate) derivatives were studied to evaluate the effect of the presence/absence of a further conjugating substituent (Schemes 3 and 4 and Tables 1 and 2). The substrates having a nonconjugating substituent at the acrylate moiety were stable to dilute alkali conditions, and afforded simple hydrolysis

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。