(E)-2-phenyl-3-( pyridin-4-yl)acrylic acid | 78427-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-( pyridin-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 78427-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NMBCHHCCGIAXSH-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C
• 沸点：
  358.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-( pyridin-4-yl)acrylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Misic-Vukovic, Milica; Drmanic, Sasa; Jovanovic, Bratislav, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1503 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetate 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-2-phenyl-3-( pyridin-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors

  摘要：

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3ob27449g

文献信息

• Effect of substituents on the 13C NMR chemical shifts of para-substituted α-phenyl-β-pyridylacrylic acids
  作者：B.Ž. Jovanović、M. Mišić-Vuković、S.Ž. Drmanić、J.J. Čanadi

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09563-4

  日期：1997.6

  α-phenylcinnamic and 3- and 4-pyridylacrylic acids, with a wide range of substituents effects, were determined in deuterated dimethylsulfoxide (DMSO- d 6 ). The effect of substituents in both the α-phenyl and β-pyridine groups in these acids is investigated using linear free energy relationships and multiple regression analysis as applied to 13 C NMR chemical shifts of the C α and C β of the ethylenic bond

  摘要 在氘代二甲基亚砜 (DMSO-d 6 ) 中测定了具有广泛取代基效应的对位取代 α-苯基肉桂酸和 3- 和 4- 吡啶基丙烯酸的 13 C NMR 谱。使用线性自由能关系和多元回归分析研究了这些酸中 α-苯基和 β-吡啶基团中的取代基的影响，这些分析适用于烯键的 C α 和 C β 的 13 C NMR 化学位移以及羧基碳。使用双取代基参数 (DSP) 方法将 α-苯基取代基效应分解为电感和共振组件，指出 π 电子系统中电感和共振效应的混合。
• Maccarone, Emanuele; Mamo, Antonino; Perrini, Giancarlo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 395 - 398
  作者：Maccarone, Emanuele、Mamo, Antonino、Perrini, Giancarlo、Torre, Michele

  DOI：——

  日期：——
• Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors
  作者：Jia-Fei Poon、John Patrick Alao、Per Sunnerhagen、Peter Dinér

  DOI：10.1039/c3ob27449g

  日期：——

  Inhibitors with vicinal 4-fluorophenyl/4-pyridine rings on a five- or six-membered heterocyclic ring are known to inhibit the p38 mitogen-activated protein kinase (MAPK), which is a potential target for rheumatoid arthritis and several different types of cancer. Several substituted azastilbene-based compounds with vicinal 4-fluorophenyl/4-pyridine rings were designed using computational docking, synthesized, and evaluated in a cell-free radiometric p38α assay. The biochemical evaluation shows that the best inhibition (down to 110 nM) is achieved for azastilbene-based compounds having an isopropylamine substituent in the 2-position of the pyridine ring. The inhibition of p38 signaling in human breast cancer cells was observed for two of the compounds.

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。
• Misic-Vukovic, Milica; Drmanic, Sasa; Jovanovic, Bratislav, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1503 - 1510
  作者：Misic-Vukovic, Milica、Drmanic, Sasa、Jovanovic, Bratislav

  DOI：——

  日期：——