(E)-(2-(4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl)phenyl)diphenylsilanol | 1372768-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl)phenyl)diphenylsilanol
• 英文别名: [2-[(E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl]phenyl]-hydroxy-diphenylsilane
• CAS: 1372768-14-3
• 化学式: C₂₈H₂₁FOSi
• 分子量: 420.558
• InChiKey: GZZQEHZGUWYBDC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl)phenyl)diphenylsilanol 、 1,4-萘醌 在 C₂₂H₃₀AuNP*F₆Sb^(1-) 、 C₅₃H₂₉F₃NO₅PS 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(8S,8aS,14aS)-8-(4-fluorophenyl)-5,5-diphenyl-8,8a-dihydro-5H-anthra[1,2-e]benzo[c][1,2]oxasiline-9,14(7H,14aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  混合金属/有机继电器催化使烯炔成为潜伏二烯，用于不对称二烯-阿尔德反应

  摘要：

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja3007148
• 作为产物：
  描述：

  2-diphenylsilyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(2-(4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl)phenyl)diphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  混合金属/有机继电器催化使烯炔成为潜伏二烯，用于不对称二烯-阿尔德反应

  摘要：

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja3007148

文献信息

• Hybrid Metal/Organo Relay Catalysis Enables Enynes To Be Latent Dienes for Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Zhi-Yong Han、Dian-Feng Chen、Ya-Yi Wang、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Chao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3007148

  日期：2012.4.18

  to serve as latent 1,3-silyloxydienes capable of participating in the first cascade hydrosiloxylation of an enynyl silanol/asymmetric Diels-Alder reaction. A variety of polycyclic compounds bearing multistereogenic centers were obtained in high yields and excellent enantioselectivities from the relay catalytic cascade reaction between (2-(but-3-en-1-ynyl)phenyl) silanols and quinones catalyzed by the

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。