2-[1-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3H-isoindol-1-yl]acetic acid | 444892-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3H-isoindol-1-yl]acetic acid
• CAS: 444892-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: DNKUJYUMQUDWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3H-isoindol-1-yl]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-[2-((S)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel dipeptides and reduced dipeptides as ligands for melanocortin subtype-4 receptor

  摘要：

  A series of benzylic piperazines (e.g., 4 and 5) attached to an 'address element', the dipeptide H-D-TiC-D-p-Cl-Phe-OH, 3 has been identified as ligands for the melanocortin subtype-4 receptor (MC4R). We describe herein the structure-activity relationship (SAR) studies on the N-terminal residue of the 'address element'. Several novel dipeptides and reduced dipeptides with high MC4R binding affinities and selectivity emerged from this SAR study. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.103
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-溴苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3H-isoindol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel dipeptides and reduced dipeptides as ligands for melanocortin subtype-4 receptor

  摘要：

  A series of benzylic piperazines (e.g., 4 and 5) attached to an 'address element', the dipeptide H-D-TiC-D-p-Cl-Phe-OH, 3 has been identified as ligands for the melanocortin subtype-4 receptor (MC4R). We describe herein the structure-activity relationship (SAR) studies on the N-terminal residue of the 'address element'. Several novel dipeptides and reduced dipeptides with high MC4R binding affinities and selectivity emerged from this SAR study. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.103

文献信息

• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003061660A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to melanocortin receptor agonist of the formula (I): which is useful in the treatment for obesity, diabetes, and male and/or female sexual dysfunction.

  本发明涉及公式（I）的黑色素皮质素受体激动剂，其在肥胖症、糖尿病和男性和/或女性性功能障碍的治疗中有用。
• Melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040116699A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to melanocortin receptor agonist of the formula I useful in the treatment of obesity, diabetes, and male and/or female sexual dysfunction 1

  本发明涉及公式I的黑色素细胞激素受体激动剂，用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1469851B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US7169777B2
  申请人：——

  公开号：US7169777B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7314879B2
  申请人：——

  公开号：US7314879B2

  公开（公告）日：2008-01-01