N-(2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1396548-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1396548-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: ZJGHUHPJTJDQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内长链对甲基苯醌的Rauhut-Currier反应对映选择性合成功能化的4-芳基氢香豆素和4-芳基氢喹啉-2-酮

  摘要：

  通过分子内乙烯基对甲基苯醌的Rauhut-Currier反应（p -QMs）进行官能化的4-芳基-3,4-二氢香豆素和4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-酮的不对称结构的新策略在双功能催化下的手性胺-膦的描述。首次探索了p -QMs对映体选择性催化1,6-共轭加成的分子内模式，以高收率和对映体选择性提供了两种类型的合成上重要的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01331
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 吡啶 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中继金（I）/布朗斯台德酸催化合成多取代的环戊[b]吲哚。

  摘要：

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08174a

文献信息

• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-5<i>H</i> -Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinolines through Copper-Catalyzed Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201703443

  日期：2017.9.12

  The first copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization/annulation cascade sequence of indoles via a copper‐allenylidene amphiphilic intermediate has been achieved. This protocol provides a direct asymmetric synthetic method for the preparation of tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines, the core structure of indole alkaloids communesins A–H and perophoramidine. This method features

  通过铜-亚烯基两亲中间体，获得了第一个铜催化的吲哚分子间不对称炔丙基脱芳香/环化级联序列。该方案为制备四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉提供了一种直接的不对称合成方法，该吲哚是吲哚生物碱Communesins A–H和过邻苯二甲idine啶的核心结构。该方法具有出众的收率，高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达94％  ee），温和的条件和广泛的底物范围。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Annulation of Sulfur Ylides with Copper–Allenylidene Intermediates
  作者：Qiang Wang、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Miao-Miao Li、Kai Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.6b04414

  日期：2016.7.13

  1] cycloaddition of propargylic carbamates and sulfur ylides was successfully developed. This strategy led to a series of chiral indolines with synthetically flexible alkyne groups in good yields and with high enantio- and diastereoselectivities (up to 99% yield, 98% ee, and >95:5 dr). A possible mechanism and stereoinduction mode with copper-allenylidenes were proposed as the possible dipolar intermediate

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Jae Hun Sim、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02116

  日期：2020.8.7

  The synthesis of 1,2-dihydroquinolines by the hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of N-prenylated 2-aminobenzaldehydes is reported. Substrates with a variety of substitution patterns are shown. With an acid-labile protecting group on the nitrogen atom, in situ deprotection and autoxidation furnish quinoline. In comparison with related oxygen-containing substrates, the

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。