(1S,1'S,5'S,6'R,8'S)-6'-(benzyloxy)-8'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-1',4-dimethyl-4'-oxadispiro[cyclohexane-1,2'-bicyclo[3.2.1]octane-7',2''-[1,3]dioxolan]-2-en-3'-one | 85925-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'S,5'S,6'R,8'S)-6'-(benzyloxy)-8'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-1',4-dimethyl-4'-oxadispiro[cyclohexane-1,2'-bicyclo[3.2.1]octane-7',2''-[1,3]dioxolan]-2-en-3'-one
• CAS: 85925-76-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇Si
• 分子量: 530.734
• InChiKey: MDXGFZUUQXILFX-DMDAJNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S,5'S,6'R,8'S)-6'-(benzyloxy)-8'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-1',4-dimethyl-4'-oxadispiro[cyclohexane-1,2'-bicyclo[3.2.1]octane-7',2''-[1,3]dioxolan]-2-en-3'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(6R,7S,8S,9S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((1R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-yl)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the trichothecene mycotoxin anguidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a057
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7R,8S)-7-(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-3-oxo-4-(3-oxobutyl)-2-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,2'-[1,3]dioxolane]-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,1'S,5'S,6'R,8'S)-6'-(benzyloxy)-8'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-1',4-dimethyl-4'-oxadispiro[cyclohexane-1,2'-bicyclo[3.2.1]octane-7',2''-[1,3]dioxolan]-2-en-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the trichothecene mycotoxin anguidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a057