1-ethynyl-2-[1-(p-tolyl)ethynyl]benzene | 402476-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-[1-(p-tolyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 402476-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: PVRHHKVUPSVGLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-[1-(p-tolyl)ethynyl]benzene 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran morpholine-iodine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-iodo-4-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由 1-Iodo-1-炔烃和 W(CO)5(thf) 生成的碘化亚乙烯基配合物的反应

  摘要：

  我们已成功地从 1-iodo-1-炔烃和 W(CO)5(thf) 生成碘化亚乙烯基钨配合物，并将这些配合物用于两种合成有用的反应，即 o-(碘乙炔基）苯乙烯和ω-碘乙炔甲硅烷基烯醇醚的内选择性环化。

  DOI：

  10.1021/ja0113091
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 甲基苯锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-ethynyl-2-[1-(p-tolyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的芳香族5-烯酰胺的环化：2-氨基萘，2-氨基-1H-茚和2,3-二氢-1H-茚并[2,1-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500449

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Tandem Aminobenzannulation of Dienyne with Sulfonyl Azide
  作者：Rajagopal Ramkumar、Subramanian Srikriya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02742

  日期：2024.3.1

  efficient copper-catalyzed tandem aminobenzannulation of dienyne has been accomplished employing sulfonyl azides as a coupling partner. The reaction involves the formation of both C–C and C–N bonds via the initial generation of copper-catalyzed ketenimine from terminal alkyne and sulfonyl azide followed by electrocyclic ring closure and aromatization. The developed reaction is operationally simple and

  使用磺酰叠氮化物作为偶联配偶体，完成了一种通用且有效的铜催化的二烯串联氨基苯并环化反应。该反应涉及通过末端炔烃和磺酰叠氮化物最初生成铜催化的烯酮亚胺，然后进行电环闭环和芳构化，形成 C-C 和 C-N 键。所开发的反应操作简单，并且可以以良好至优异的收率和高选择性合成各种取代的氨基萘和稠合氨基芳烃。