3-Amino-6-<<4-(dimethylamino)phenyl>thio>-2-pyridinecarbonitrile | 95095-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Amino-6-<<4-(dimethylamino)phenyl>thio>-2-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-6-{[4-(dimethylamino)phenyl]thio}-2-pyridinecarbonitrile；3-Amino-6-[[p-[dimethylamino]phenyl]thio]picolinonitrile；3-amino-6-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfanylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 95095-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S
• 分子量: 270.358
• InChiKey: RWMRLYDKEXQCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  534.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲脒盐酸盐 、 3-Amino-6-<<4-(dimethylamino)phenyl>thio>-2-pyridinecarbonitrile 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到6-<<4-(Dimethylamino)phenyl>thio>pyrido<3,2-d>pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-6-[（芳基）硫代，亚磺酰基和磺酰基]吡啶并[3,2- d ]嘧啶的合成及抗疟药性能†

  摘要：

  描述了一系列2,4-二氨基-6-[（芳基）硫代，亚磺酰基和磺酰基]吡啶基-[3,2- d ]嘧啶的合成和抗疟活性。2，6-二氯吡啶的硝化提供了3-硝基衍生物，其被氰化亚铜转化为6-氯-3-硝基-2-吡啶腈（V）。芳基硫醇与V的缩合得到6-芳基硫代吡啶VI，将其在盐酸中用铁还原，再与氯甲am缩合，得到6-芳基硫代吡啶并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二胺X。还原成与氯甲am缩合的胺the，然后用芳硫醇处理所得的6-氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶（IX）。X的氧化提供了亚磺酰基和磺酰基类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210556
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-Amino-6-<<4-(dimethylamino)phenyl>thio>-2-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-6-[（芳基）硫代，亚磺酰基和磺酰基]吡啶并[3,2- d ]嘧啶的合成及抗疟药性能†

  摘要：

  描述了一系列2,4-二氨基-6-[（芳基）硫代，亚磺酰基和磺酰基]吡啶基-[3,2- d ]嘧啶的合成和抗疟活性。2，6-二氯吡啶的硝化提供了3-硝基衍生物，其被氰化亚铜转化为6-氯-3-硝基-2-吡啶腈（V）。芳基硫醇与V的缩合得到6-芳基硫代吡啶VI，将其在盐酸中用铁还原，再与氯甲am缩合，得到6-芳基硫代吡啶并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二胺X。还原成与氯甲am缩合的胺the，然后用芳硫醇处理所得的6-氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶（IX）。X的氧化提供了亚磺酰基和磺酰基类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210556

文献信息

• COLBRY, N. L.;ELSLAGER, E. F.;WERBEL, L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1521-1525
  作者：COLBRY, N. L.、ELSLAGER, E. F.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimalarial properties of 2,4-diamino-6-[(aryl)thio, sulfinyl, and sulfonyl]pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Norman L. Colbry、Edward F. Elslager、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1002/jhet.5570210556

  日期：1984.9

  The synthesis and antimalarial activity of a series of 2,4-diamino-6-[(aryl)thio, sulfinyl and sulfonyl]pyrido-[3,2-d]pyrimidines is described. Nitration of 2,6-dichloropyridine provided the 3-nitro derivative which was converted to 6-chloro-3-nitro-2-pyridinecarbonitrile (V) with cuprous cyanide. Condensation of an aryl thiol with V gave the 6-arylthiopyridines VI which were reduced with iron in hydrochloric

  描述了一系列2,4-二氨基-6-[（芳基）硫代，亚磺酰基和磺酰基]吡啶基-[3,2- d ]嘧啶的合成和抗疟活性。2，6-二氯吡啶的硝化提供了3-硝基衍生物，其被氰化亚铜转化为6-氯-3-硝基-2-吡啶腈（V）。芳基硫醇与V的缩合得到6-芳基硫代吡啶VI，将其在盐酸中用铁还原，再与氯甲am缩合，得到6-芳基硫代吡啶并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二胺X。还原成与氯甲am缩合的胺the，然后用芳硫醇处理所得的6-氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶（IX）。X的氧化提供了亚磺酰基和磺酰基类似物。