N-methyl-N'-[4'-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl][1,1'-biphenyl]-2-yl]urea | 648424-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-[4'-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl][1,1'-biphenyl]-2-yl]urea
• 英文别名: 1-Methyl-3-[[2-[4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]phenyl]methyl]urea
• CAS: 648424-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: GXKCOUHCTPPJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.7-137.8 °C
• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-[4'-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl][1,1'-biphenyl]-2-yl]urea 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-[[[4'-(hydroxymethyl)][1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N'-methylurea
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称合成的生长激素促分泌素

  摘要：

  本文描述了适合大规模制备的生长激素促分泌素（GHS）的收敛性不对称合成。主要特征包括：（1）一种改进的内酰胺α-碘化方法；（2）使用Ti（O i -Pr）4和NaBH 4新颖合成二取代尿素；（3）通过史无前例的Suzuki偶联剂构建联苯脲；（4）苯并内酰胺的原位甲磺酸化/ N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-methyl-N'-[4'-[[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl][1,1'-biphenyl]-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称合成的生长激素促分泌素

  摘要：

  本文描述了适合大规模制备的生长激素促分泌素（GHS）的收敛性不对称合成。主要特征包括：（1）一种改进的内酰胺α-碘化方法；（2）使用Ti（O i -Pr）4和NaBH 4新颖合成二取代尿素；（3）通过史无前例的Suzuki偶联剂构建联苯脲；（4）苯并内酰胺的原位甲磺酸化/ N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.022

文献信息

• A convergent asymmetric synthesis of a growth hormone secretagogue
  作者：Nan Zheng、Joseph D. Armstrong、Kan K. Eng、Jennifer Keller、Tom Liu、Robert Purick、Joseph Lynch、Frederick W. Hartner、R.P. Volante

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.022

  日期：2003.11

  Described herein is a convergent asymmetric synthesis of growth hormone secretagogue (GHS) suitable for large-scale preparations. Key features include: (1) an improved method for α-iodination of a lactam; (2) a novel synthesis of a disubstituted urea using Ti(Oi-Pr)4 and NaBH4; (3) construction of biphenyl ureas via an unprecedented Suzuki coupling; (4) an in situ mesylation/N-alkylation of a benzolactam

  本文描述了适合大规模制备的生长激素促分泌素（GHS）的收敛性不对称合成。主要特征包括：（1）一种改进的内酰胺α-碘化方法；（2）使用Ti（O i -Pr）4和NaBH 4新颖合成二取代尿素；（3）通过史无前例的Suzuki偶联剂构建联苯脲；（4）苯并内酰胺的原位甲磺酸化/ N-烷基化。