6-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]3,4-dihydro-2H-1,3-benz[e]oxazine | 237431-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]3,4-dihydro-2H-1,3-benz[e]oxazine
• 英文别名: 6-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 237431-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: JCNZFRGLRJQMEP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]3,4-dihydro-2H-1,3-benz[e]oxazine 在 palladium dihydroxide 甲酸 、 氢气 作用下， 生成 4-甲基-2-[(甲基氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Syntheses of Axially Chiral Enantiomerically Pure Calix[4]resorcinarene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990819g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对甲酚 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]3,4-dihydro-2H-1,3-benz[e]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并[ e ]恶嗪的逆曼尼希反应与轴向手性间苯二芳烃的合成

  摘要：

  已经确定了使用吗啉和其他高沸点仲胺将3-烷基-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并[ e ]恶嗪转化为2- N，N-二烷基氨基甲基苯酚衍生物的中间体。和表征。另外的实验已经确定了邻-醌甲基化物中间体参与了逆曼尼希反应。通过利用交换反应已经制备了轴向手性间苯二芳烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00393-9

文献信息

• Retro-Mannich reactions of 3-alkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benz[e]oxazines and the synthesis of axially chiral resorcinarenes
  作者：Philip C.Bulman Page、Harry Heaney、Matthew J. McGrath、Edward P. Sampler、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00393-9

  日期：2003.3

  4-dihydro-2H-1,3-benz[e]oxazines into 2-N,N-dialkylaminomethylphenol derivatives, using morpholine and other high boiling secondary amines, have been identified and characterised. Additional experiments have established the involvement of o-quinone methide intermediates in the retro-Mannich reactions. Axially chiral resorcinarenes have been prepared by utilising the exchange reactions.

  已经确定了使用吗啉和其他高沸点仲胺将3-烷基-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并[ e ]恶嗪转化为2- N，N-二烷基氨基甲基苯酚衍生物的中间体。和表征。另外的实验已经确定了邻-醌甲基化物中间体参与了逆曼尼希反应。通过利用交换反应已经制备了轴向手性间苯二芳烃。
• The First Enantioselective Syntheses of Axially Chiral Enantiomerically Pure Calix[4]resorcinarene Derivatives
  作者：Philip C. Bulman Page、Harry Heaney、Edward P. Sampler

  DOI：10.1021/ja990819g

  日期：1999.7.1