| 1408231-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1408231-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: XTLRADNHKOZEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-vinylphenethyl methanesulfonate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到2-((6-nitro-3-oxoisoindolin-1-yl)methyl)phenethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化芳基异羟肟酸酯的 CH 活化用于合成异吲哚啉酮。

  摘要：

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。

  DOI：

  10.1002/chem.202002384
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可调环戊二烯基配体的发散合成及其在Rh催化对映选择性合成异吲哚啉酮中的应用

  摘要：

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02813

文献信息

• Chiral Cyclopentadienyl Ligands as Stereocontrolling Element in Asymmetric C–H Functionalization
  作者：Baihua Ye、Nicolai Cramer

  DOI：10.1126/science.1226938

  日期：2012.10.26

  derivative to the Cp ligand to enable docking in a chiral streptavidin protein cavity, which in turn was engineered to further optimize catalytic performance. Ye and Cramer (p. 504) appended chiral substituents on the Cp framework to bias the rest of the coordination environment around the metal center. A ligand rarely applied to asymmetric catalysis has been chirally modified to furnish a highly selective

  Cp 中的强制不对称性 环戊二烯基 (Cp) 配体 - 五边形碳 - 是过渡金属催化剂中的常见特征，但该结构的手性变体很少应用于不对称反应。现在，两项研究证明了在将烯烃与苯甲酰胺偶联的串联碳氢活化闭环反应中使 Cp 衍生的铑催化剂具有对映选择性的不同方法（参见 Wang 和 Gloius 的观点）。海斯特等人。(p. 500) 将一种生物素衍生物系在 Cp 配体上，以实现在手性链霉亲和素蛋白腔中的对接，而后者又经过设计以进一步优化催化性能。Ye 和 Cramer (p. 504) 在 Cp 骨架上附加了手性取代基，以偏向金属中心周围的其余配位环境。很少应用于不对称催化的配体已被手性改性以提供高选择性的铑催化剂。由单个环戊二烯基 (Cp) 配体配位的金属配合物被广泛使用，用途广泛，但由于难以设计有效偏置配位范围的 Cp 取代基，它们在不对称反应中的应用受到阻碍。在这里，我们报告了一类简单的 C2
• [2.2]Benzoindenophane‐Based Chiral Indenyl Ligands: Design, Synthesis, and Applications in Asymmetric C−H Activation
  作者：Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202400279

  日期：2024.8.5

  Both the development of optically pure chiral indenyl rhodium(IndxRh) catalysts and IndxRh-catalyzed asymmetric C−H activation are challenging and seldom reported. Herein, a class of chiral indenyl ligands bearing a [2.2]benzoindenophane skeleton is presented. It is convenient to synthesize and easy to modify (13 variations are shown). Importantly, its coordination to rhodium is face-specific. Moreover

  光学纯手性茚基铑(Ind x Rh)催化剂的开发和Ind x Rh催化的不对称C−H活化都具有挑战性且很少报道。本文提出了一类带有[2.2]苯并茚并烷骨架的手性茚基配体。它合成方便，易于修改（显示了 13 种变体）。重要的是，它与铑的配位是针对特定面的。此外，其 Ind x Rh 催化剂的实用性已通过两个不对称 C−H 活化反应得到证明。