(5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester | 65693-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 65693-65-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 233.315
• InChiKey: DTRGJGGZUYYNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5-ethanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双脲的化学-I：硫代双脲和双硫脲的乙氧羰基衍生物的环化

  摘要：

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80391-8
• 作为产物：
  描述：

  (N'-thiocarbamoyl-hydrazinothiocarbonyl)-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5-ethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双脲的化学-I：硫代双脲和双硫脲的乙氧羰基衍生物的环化

  摘要：

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80391-8

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of N-[5-(4-t-amino-2-butynyl)thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-carbamates
  作者：ME Zuhair、A Abu-Al-Teman、FA Hussein、SR Salman、D Al-Dujaili、VF Roche

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90096-j

  日期：1992.3

  Three series of 5-thio-1,3,4-thiadiazole carbamates containing alkynyl, aminoalkynyl, alkenyl or alkyl thio substituents have been synthesized as potential antimicrobial agents. The influence of both the alkynyl linkage and the various terminal nitrogen heterocyclic moieties on antimicrobial activity was assessed utilizing representative Gram-positive, Gram-negative and fungal species. Mannich base analogs containing a 2-ethyl carbamate group and a nitrogen heterocyclic of limited bulk provided the broadest spectrum of antimicrobial activity. The thiadiazole carbamates containing a 5-alkylthio substituent were consistently active against the Pseudomonas and Candida organisms studied. It is concluded that an acetylenic linkage is not an absolute requirement for potent antimicrobial activity in this molecular series, and that the binding sites of the organisms tested exhibit a steric requirement for lipophilic, but non-bulky, amine-containing heterocycles on Mannich base analogs.
• Chemistry of biureas—I
  作者：Frederick Kurzer、Jane L. Secker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80391-8

  日期：1977.1

  The interaction of ethoxycarbonyl isothiocyanate with semicarbazides or thiosemicarbazides produces 1-ethoxycarbonyl-2-thiobiureas or bithioureas, respectively. The former are cyclisable to 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-l,3,4-thiadiazole in acid, or to 2(H)-carbamoyl-3-hydroxy-5-alkylthio-1,2,4-triazoles, and thence to 3-hydroxy-5-mercapto-1,2,4-triazole in alkaline media. The ring-closure of the

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。