3-(2,4-Difluorophenyl)prop-2-ynal | 1416699-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-Difluorophenyl)prop-2-ynal
• 英文别名: 3-(2,4-difluorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1416699-94-9
• 化学式: C₉H₄F₂O
• 分子量: 166.127
• InChiKey: STBKMQDWRNMUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-Difluorophenyl)prop-2-ynal 、 [2-(羟氨基)苯基]甲醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-ylidene)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  构建苯并恶嗪、苯并氧氮杂和苯并恶唑辛的无催化剂和无添加剂方法：室温下的 O 原子转移和 C=O、C-N 和 C-O 键形成

  摘要：

  描述了在无金属条件下从芳基丙醛和 2-（羟基氨基）苯醇中独家合成苯并恶嗪、苯并恶嗪和苯并恶唑辛。O 原子转移和形成新的 C=O、C-N 和 C-O 键发生在室温下，在不使用外部氧化剂和碱的一锅反应条件下形成六元、七元和八元杂环. 使用紫外可见吸收和光致发光研究光物理性质。控制实验和文献先例很好地支持了机理阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02895

文献信息

• Transition metal-free functionalized hydration of alkynes: one-pot synthesis of fluorinated β-keto-imidates using Selectfluor
  作者：Arnab Ghosh、Rajeev Hegde、Vitthal B. Makane、Balasubramanian Sridhar、Haridas B. Rode、Siddappa A. Patil、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1039/c9ob00527g

  日期：——

  metal-free, four-component one-pot synthesis of polyfunctionalized fluorinated β-keto-imidates via the functionalized hydration of alkynes has been described. The intermediate 1,3-ketoamino moiety was obtained from easily accessible arylpropioladehyde and arlyhydroxylamine and was treated with Selectfluor delivering fluorinated β-keto-imidates. A wide variety of functional groups are tolerated under mild

  已经描述了通过炔烃的官能化水合反应的无过渡金属的四组分一锅法合成多官能化的氟化β-酮亚氨酸酯。中间的1,3-酮氨基部分是从容易获得的芳基丙醛和芳羟胺中获得的，并用Selectfluor进行处理，生成了氟化的β-酮亚氨酸盐。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，并突出了产品的适用性。
• One-Pot Formation of Chiral Polysubstituted 3,4-Dihydropyrans via a Novel Organocatalytic Domino Sequence Involving Alkynal Self-Condensation
  作者：Li-Jin Dong、Tian-Tian Fan、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol3032285

  日期：2013.1.4

  The self-condensation of alkynals was for the first time implemented under mild organocatalytic conditions and was successfully linked with a domino organocatalytic inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction, which led to the development of a facile one-pot method to produce a wide variety of polysubstituted chiral 3,4-dihydropyrans with good to high yields and diastereoselectivities and high

  炔烃的自缩合首次在温和的有机催化条件下进行，并成功地与多米诺骨牌有机催化逆电子需氧-Diels-Alder反应相关联，从而开发了一种简便的单锅法生产多种多取代的手性3,4-二氢吡喃，具有良好至高收率，非对映选择性和高对映选择性。揭示了前所未有的炔基自缩合反应是通过仲胺催化的C-C三键水合反应和随后的醛醇缩合反应进行的。
• Catalyst- and Additive-Free Approach to Constructing Benzo-oxazine, Benzo-oxazepine, and Benzo-oxazocine: O Atom Transfer and C═O, C–N, and C–O Bond Formation at Room Temperature
  作者：Arnab Ghosh、Rajeev V. Hegde、Haridas B. Rode、Ram Ambre、Manoj V. Mane、Siddappa A. Patil、Balasubramanian Sridhar、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02895

  日期：2021.11.5

  propanal and 2-(hydroxyamino)phenyl alcohol under metal-free conditions is described. O atom transfer and formation of new C═O, C–N, and C–O bonds occur at room temperature to form six-, seven-, and eight-membered heterocycles under one-pot reaction conditions without using an external oxidant and base. The photophysical properties are studied using ultraviolet–visible absorption and photoluminescence. The

  描述了在无金属条件下从芳基丙醛和 2-（羟基氨基）苯醇中独家合成苯并恶嗪、苯并恶嗪和苯并恶唑辛。O 原子转移和形成新的 C=O、C-N 和 C-O 键发生在室温下，在不使用外部氧化剂和碱的一锅反应条件下形成六元、七元和八元杂环. 使用紫外可见吸收和光致发光研究光物理性质。控制实验和文献先例很好地支持了机理阐明。