(-)-di-tert-butyl [(1S)-1-methylprop-2-en-1-yl]imidodicarbonate | 129076-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-di-tert-butyl [(1S)-1-methylprop-2-en-1-yl]imidodicarbonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-but-3-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 129076-07-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: VJWJIZNZCOEXAJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-di-tert-butyl [(1S)-1-methylprop-2-en-1-yl]imidodicarbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-甲基-2-丙基(2S)-3-丁烯-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基取代与庞大的胺/氧化双键裂解 - 进入 Reetz 合成氨基醇

  摘要：

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501333
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 、 (E)-crotyl methyl carbonate 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(-)-di-tert-butyl [(1S)-1-methylprop-2-en-1-yl]imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基取代与庞大的胺/氧化双键裂解 - 进入 Reetz 合成氨基醇

  摘要：

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501333

文献信息

• Asymmetric allylic amination catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Kohei Kishi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88870-x

  日期：1990.1

  A palladium complex bearing chiral (hydroxyalkyl)ferrocenylphosphine ligand was found to be a highly regio-and stereoselective catalyst for the asymmetric allylic amination of 2-butenyl acetates with benzylamine, the nucleophilic attack of the amine taking place selectively on the more substituted end of the π-allylpalladium intermediate to give optically active 3-benzyamino- 1-butene of up to 84%

  发现带有手性（羟烷基）二茂铁基膦配体的钯配合物是对2-丁烯基乙酸酯与苄胺的不对称烯丙基胺化的高度区域选择性和立体选择性催化剂，胺的亲核攻击选择性地发生在其更取代的末端。 π-烯丙基钯中间体，可得到高达84％ee的旋光3-苯并氨基-1-丁烯。