6-cyano-2-propyloxy-7-methylindolizine-5(3H)-one | 328088-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-2-propyloxy-7-methylindolizine-5(3H)-one
• 英文别名: 7-methyl-5-oxo-2-propoxy-3H-indolizine-6-carbonitrile
• CAS: 328088-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RHSAAGUEZYJUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  499.4±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 6-cyano-2-propyloxy-7-methylindolizine-5(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-cyano-3-methyl-9H,10H-indolizino[1,2-b]indole-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的四环9H，10H-吲哚并[1-2，b]吲哚-1-酮的合成和自氧化。

  摘要：

  新的四环9H，10H-吲哚并[1,2-b]吲哚-1-酮衍生物（7a-d，7ea，7eb）是通过由2,5-二羟基-7的烯醇醚进行的费希尔吲哚改性合成的-甲基-6-氰基-吲哚嗪（3）和芳基肼（4a-g）。尝试7a-d的N-甲基化会产生一系列自氧化产物，其中以10-氢过氧-1-甲氧基吲哚并[1,2-b]吲哚（9a-d）为主要产物，并伴随有过氧化甲基（10a-d和11a-d）。 ）和2-甲酰基-3-（吡啶-2-基）吲哚（12a，12c）衍生物作为次要产物。基于某些中间体的分离，推测出自氧化的合理机制。认为该反应在新型的自氧化之后通过氮杂酸酯/烯胺中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jo001020m
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 2,5-dihydroxy-7-methyl-6-cyanoindolizine 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到6-cyano-2-propyloxy-7-methylindolizine-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的四环9H，10H-吲哚并[1-2，b]吲哚-1-酮的合成和自氧化。

  摘要：

  新的四环9H，10H-吲哚并[1,2-b]吲哚-1-酮衍生物（7a-d，7ea，7eb）是通过由2,5-二羟基-7的烯醇醚进行的费希尔吲哚改性合成的-甲基-6-氰基-吲哚嗪（3）和芳基肼（4a-g）。尝试7a-d的N-甲基化会产生一系列自氧化产物，其中以10-氢过氧-1-甲氧基吲哚并[1,2-b]吲哚（9a-d）为主要产物，并伴随有过氧化甲基（10a-d和11a-d）。 ）和2-甲酰基-3-（吡啶-2-基）吲哚（12a，12c）衍生物作为次要产物。基于某些中间体的分离，推测出自氧化的合理机制。认为该反应在新型的自氧化之后通过氮杂酸酯/烯胺中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jo001020m

文献信息

• Synthesis and Autoxidation of New Tetracyclic 9<i>H</i>,10<i>H</i>-Indolizino[1,2-<i>b</i>]indole-1-ones
  作者：Gautam Bhattacharya、Tsann-Long Su、Chih-Ming Chia、Kuo-Tung Chen

  DOI：10.1021/jo001020m

  日期：2001.1.1

  synthesized by modified Fischer indole synthesis from the enol ether of 2,5-dihydroxy-7-methyl-6-cyano-indolizine (3) and arylhydrazines (4a-g). Attempted N-methylation of 7a-d produced a series of autoxidized products including 10-hydroperoxy-1-methoxyindolizino[1,2-b]indole (9a-d) as the major product accompanied with methylperoxides (10a-d and 11a-d) and 2-formyl-3-(pyridine-2-yl)indole (12a, 12c) derivatives

  新的四环9H，10H-吲哚并[1,2-b]吲哚-1-酮衍生物（7a-d，7ea，7eb）是通过由2,5-二羟基-7的烯醇醚进行的费希尔吲哚改性合成的-甲基-6-氰基-吲哚嗪（3）和芳基肼（4a-g）。尝试7a-d的N-甲基化会产生一系列自氧化产物，其中以10-氢过氧-1-甲氧基吲哚并[1,2-b]吲哚（9a-d）为主要产物，并伴随有过氧化甲基（10a-d和11a-d）。 ）和2-甲酰基-3-（吡啶-2-基）吲哚（12a，12c）衍生物作为次要产物。基于某些中间体的分离，推测出自氧化的合理机制。认为该反应在新型的自氧化之后通过氮杂酸酯/烯胺中间体进行。