methyl 4-((ethylamino)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((ethylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(ethylaminomethyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09937705
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BBMYLXMKQABIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((ethylamino)methyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-N-ethyl-2,4-dihydroxy-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  针对 Hsp90-HDAC6 相互作用的双功能抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为胞质复合物存在的 HDAC6 和 Hsp90 在维持蛋白质稳态中起重要作用。HDAC6 和 Hsp90 的相互作用因其在恶性肿瘤中的重要作用和作为治疗靶点的前景而受到广泛关注。因此，发现靶向 HDAC6 和 Hsp90 的双重抑制剂非常重要。在本研究中，我们描述了针对 HDAC6 和 Hsp90 相互作用的双功能抑制剂的设计、合成和生物学评价。特别是，化合物6e显示出对 HDAC6 和 Hsp90 的显着抑制活性，IC 50值分别为 106 nM 和 61 nM。化合物6e促进HDAC6底物蛋白如α-微管蛋白和Hsp90的乙酰化通过抑制 HDAC6，还通过抑制 Hsp90 诱导 Hsp90 客户如 Her2、EGFR、Met、Akt 和 HDAC6 的降解。因此，化合物6e对吉非替尼耐药的 H1975 非小细胞肺癌 (NSCLC) 具有有效的抗增殖作用，GI 50值为 1.7 μM。此外，化合物6e在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114582
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-((ethylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有β-咔啉基异羟肟酸酯衍生物作为HDAC抑制剂的具有DNA损伤和细胞凋亡诱导能力的研究

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新型的基于β-咔啉的异羟肟酸酯衍生物（8a–n）作为HDAC抑制剂。这些化合物中的大多数显示出有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制作用和良好的抗增殖活性，IC 50在低微摩尔范围内。其中最有效的化合物（的8K）显示人肝细胞癌（HCC）的细胞的增殖的抑制作用最强的体外，用IC 50值比目前批准HDAC抑制剂SAHA的降低。化合物8k还增强了组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化作用，与其对HDAC的有效抑制作用一致。重要的是，8k通过与CT-DNA的静电相互作用而引起的色变，提示潜在的DNA损伤诱导作用。最后，8k通过调节凋亡相关蛋白的表达显着诱导HepG2细胞凋亡。在一起，我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的异羟肟酸酯衍生物可能为发现用于干预人类癌细胞的新型抗肿瘤剂提供新的框架。

  DOI：

  10.1039/c6md00681g

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：——

  公开号：US20030203946A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  A novel class of compounds, which act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor the compounds may be suitable for the treatment and/or prevention of any diseases and disorders, wherein a glucagon antagonistic action is beneficial, such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, disorders of the lipid metabolism and obesity.

  一种新型化合物，其作用是拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于它们对胰高血糖素受体的拮抗作用，这些化合物可能适合用于治疗和/或预防任何疾病和紊乱，在这些疾病和紊乱中，胰高血糖素的拮抗作用是有益的，例如高血糖症、1型糖尿病、2型糖尿病、脂质代谢紊乱和肥胖症。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150057298A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, m, R 2 , Y, R 3 , Z, n, R 4 , A and B are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了化合物的公式（I）及其药用盐，其中R1、X、m、R2、Y、R3、Z、n、R4、A和B的定义如规范中所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015025164A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (I) wherein R1. X, m. R2, Y, R3, Z, n, R4. A and B are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了化合物的结构式(I)及其药用盐，式(I)中R1、X、m、R2、Y、R3、Z、n、R4、A和B如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• 吡咯并三嗪类化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111018860B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一类内酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂、制备方法、含有该组蛋白去乙酰化酶抑制剂的药物组合，以及此类抑制剂在预防和/或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性失控有关疾病的药物中的用途。