dimethyl N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolyl]-L-glutamate | 840525-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolyl]-L-glutamate
• 英文别名: dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-prolyl-L-glutamate；Cbz-Gly-Pro-Glu(OMe)-OMe
• CAS: 840525-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₈
• 分子量: 463.488
• InChiKey: CORLTGLSUFMXHQ-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolyl]-L-glutamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到dimethyl glycyl-L-prolyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  通过串联顺序肽偶联组装Glypromate®及其结构相关类似物的可持续策略

  摘要：

  这项工作描述了用于制备Glypromate®（甘氨酰L-脯氨酰L-谷氨酸，GPE）的溶液相合成的一种改进的绿色方法，Glypromate®是一种有效的神经肽，可用于神经退行性疾病，如亨廷顿氏病，帕金森氏病和阿尔茨海默氏病。该方案包括由L-脯氨酸组装[Cbz-Gly-Pro-Glu（OBn）-OBn（5）]的过苄基形式。遵循串联顺序的肽偶联策略，无需纯化中间体即可形成一锅法合成，从而形成两个化学选择性肽键。选择EcoScale得分和E因子作为绿色指标，以评估三肽制剂对环境的影响5使用此协议。经过优化和应用了更环保的条件后，中间体5获得的产品具有95％的整体收率和99％的纯度（NMR，HRMS和rp-HPLC），最终EcoScale得分为75（满分100），全局E系数为1.8。通过使用Pd / C作为催化剂，通过氢解反应除去N-和C-保护基团，可以达到98％的收率，而无需使用色谱技术。此外，该

  DOI：

  10.1039/d0gc00143k
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 dimethyl N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolyl]-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of side chain modified glutamic acid analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of eight GPE* analogues, wherein the gamma-carboxylic moiety of the glutamic residue has been modified, is described by coupling readily accessible N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-proline with various analogues of glutamic acid. Pharmacological evaluation of the novel compounds was undertaken to further understand the role of the glutamate residue on the observed neuroprotective properties of the endogenous tripeptide GPE. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.006