benzyl (4S)-4-amino-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate | 1172143-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-amino-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
• CAS: 1172143-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 261.283
• InChiKey: AYJDKURTFMJZHV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-amino-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate 、 Z-甘氨酸-脯氨酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (S)-4-((S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of ‘Click Chemistry’ for the Synthesis of Tetrazole-Containing Analogues of the Neuroprotective Agent Glycyl-l-prolyl-l-glutamic Acid

  摘要：

  通过将Cbz-甘氨酰-1-脯氨酸与含四唑的谷氨酸偶联，然后将所得三肽氢化，制备甘氨酰-1-脯氨酰-1-谷氨酸的含四唑类似物。含四唑的谷氨酸的合成涉及叠氮化钠与相应谷氨酸的腈衍生物的1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088128
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以100%的产率得到benzyl (4S)-4-amino-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of ‘Click Chemistry’ for the Synthesis of Tetrazole-Containing Analogues of the Neuroprotective Agent Glycyl-l-prolyl-l-glutamic Acid

  摘要：

  通过将Cbz-甘氨酰-1-脯氨酸与含四唑的谷氨酸偶联，然后将所得三肽氢化，制备甘氨酰-1-脯氨酰-1-谷氨酸的含四唑类似物。含四唑的谷氨酸的合成涉及叠氮化钠与相应谷氨酸的腈衍生物的1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088128

文献信息

• Use of ‘Click Chemistry’ for the Synthesis of Tetrazole-Containing Analogues of the Neuroprotective Agent Glycyl-<scp>l</scp>-prolyl-<scp>l</scp>-glutamic Acid
  作者：Margaret Brimble、Kuo-yuan Hung、Paul Harris

  DOI：10.1055/s-0028-1088128

  日期：——

  Tetrazole-containing analogues of glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE) were prepared by coupling of Cbz-glycyl-l-proline with tetrazole-containing glutamic acids followed by hydrogenation of the resultant tripeptide. Synthesis of the tetrazole-­containing glutamic acids involved 1,3-dipolar cycloaddition of ­sodium azide to nitrile derivatives of the corresponding glutamic ­acids.

  通过将Cbz-甘氨酰-1-脯氨酸与含四唑的谷氨酸偶联，然后将所得三肽氢化，制备甘氨酰-1-脯氨酰-1-谷氨酸的含四唑类似物。含四唑的谷氨酸的合成涉及叠氮化钠与相应谷氨酸的腈衍生物的1,3-偶极环加成。