Acerogenin-A-methylether | 60432-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Acerogenin-A-methylether
• 英文别名: Acerogenin A-methylaether；(12S)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-12-ol
• CAS: 60432-33-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: QLKCMOKBCQLACF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acerogenin-A-methylether 生成 1-(p-Methoxyphenyl)-7(p-hydroxyphenyl)-heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of aceraceae plants. II. Structure of aceroside I, a glucoside of a novel cyclic diarylheptanoid from Acer nikoense Maxim.

  摘要：

  铝苷 I 的结构为 C25H32O8，熔点 170-171°C（丙酮），[α]20D-7.7°，是从日本枫（Acer nikoense MAXIM.）的树皮中分离出来的，确定为铝苷 A β-D-葡萄糖苷，表示为公式 1。铝苷 A 的分子式为 C19H22O3，熔点 151-152°C， [α]20D+57.3°，根据化学和光谱（特别是 NMR）证据，推断其为 m-，p'-桥联二苯醚类型的二酰基七氢烷（2）。通过将铝苷 A（2）衍生为 (S)-1-(p-羟基苯基)-7-(p-甲氧基苯基)-庚-3-醇，确定了 2 的立体结构。铝苷 A（2）是新型二酰基七氢烷-20-氧-[7, 1]-间对-环烷烃的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2805
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-apio-D-furanoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucopyranoside 、 Acerogenin-A-methylether
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Masahiro; Kubo, Masayoshi; Takahashi, Kunio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1923 - 1928

  摘要：

  DOI：