(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl cyanide | 1301185-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl cyanide
• CAS: 1301185-53-4
• 化学式: C₈H₅NOS
• 分子量: 163.2
• InChiKey: XZLRKRDZRSMGDF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynal 、 三甲基氰硅烷 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化氧化还原氰化合成α，β-不饱和酰基氰

  摘要：

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.063

文献信息

• α,β-Unsaturated acyl cyanide synthesis via triethylamine catalyzed redox cyanation
  作者：Hyung Ho Choi、Young Hoon Son、Min Seok Jung、Eun Joo Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.063

  日期：2011.5

  Stereoselective redox cyanation of alkynyl aldehydes was explored, furnishing (E)-α,β-unsaturated acyl cyanides. This reaction was catalyzed by mild TEA base, as a dual role of Lewis base and Brönsted base. TMSCN treated with TEA was an effective reagent for generating umpolung intermediates from alkynyl aldehydes, and this nucleophilic intermediate can be protonated by equimolar amount of EtOH, promoting

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。