ethyl 4-[2-[(1S)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]ethynyl]benzoate | 1338236-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-[(1S)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]ethynyl]benzoate
• CAS: 1338236-32-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: CIVIKPKGKZWUND-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 Cu(MeCN)4PF₆ 、 对甲苯磺酸 、 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 、 ethyl 4-[2-[(1S)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p