<2-(3-trifluoromethylphenylthio)phenyl>acetic acid | 16174-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2-(3-trifluoromethylphenylthio)phenyl>acetic acid
• 英文别名: 2-<3-Trifluor-phenylmercapto>-phenylessigsaeure；2-(3-Trifluor-phenylmercapto)-phenylessigsaeure；(2-{[3-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}phenyl)acetic acid；2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylphenyl]acetic acid
• CAS: 16174-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: OAHIVACTUGYMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(3-trifluoromethylphenylthio)phenyl>acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-trifluoromethyl-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086
• 作为产物：
  描述：

  2-{[3-(三氟甲基)苯基]硫代}苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 <2-(3-trifluoromethylphenylthio)phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pelz,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3936 - 3943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINDELAR K.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; SEDIVY Z.; PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 4, 1086-1098
  作者：SINDELAR K.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 SEDIVY Z.、 PRO+

  DOI：——

  日期：——