2-{[3-(三氟甲基)苯基]硫代}苯甲酸 | 16174-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-{[3-(三氟甲基)苯基]硫代}苯甲酸
• 中文别名: 2-{[3-(三氟甲基)苯基]硫烷基}苯甲酸
• 英文名称: 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-<3-Trifluormethyl-phenylmercapto>-benzoesaeure；2-(3-Trifluormethyl-phenylmercapto)-benzoesaeure；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 16174-88-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂S
• 分子量: 298.285
• InChiKey: JFNWLZMHYFDRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(三氟甲基)苯基]硫代}苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-<3-Trifluormethyl-phenylmercapto>-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Pelz,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3936 - 3943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 硫代水杨酸 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以1%的产率得到2-{[3-(三氟甲基)苯基]硫代}苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  LM98的开发，一种源自氟芬那酸的小分子TEAD抑制剂

  摘要：

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100432

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Arylthiobenzoesäuren
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0299329A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Verfahren zur Herstellung von 2-Arylthiobenzoesäuren der Formel I worin R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro und n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet , wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können, indem man Lithium-2- chlor­benzoat der Formel II mit Lithium-thiophenolat der Formel III umsetzt.

  一种制备式 I 的 2-芳基硫代苯甲酸的工艺 其中 R 是 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、三氟甲基、氢、氟、氯或硝基，以及 式 II 的 2-氯苯甲酸锂与式 II 的噻吩酚锂反应，其中 R 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，烷氧基为具有 1 至 4 个碳原子的三氟甲基，氢、氟、氯或硝基，n 为 1、2、3 或 4，自由基 R 可以相同或不同。 与式 III 的噻吩酚锂反应。 进行反应。
• HEGEDORN, FERDINAND;FIEGE, HELMUT
  作者：HEGEDORN, FERDINAND、FIEGE, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• BRANNIGAN L. H.; HODGE R. B.; FIELD L., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 6, 798-802
  作者：BRANNIGAN L. H.、 HODGE R. B.、 FIELD L.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS
  申请人：Farmak A.S.

  公开号：EP0859757A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• [EN] DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, LEURS SELS, PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FARMAK A.S.

  公开号：WO1997017325A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) Derivatives of N,N-dimethyl-2-(arylthio)benzylamine of general formula (I), wherein the substituents R1 and R2 in the A ring in the 4 and 5 positions are hydrogen, fluorine, or chlorine atoms, while at least one of them must be a hydrogen atom and further, among the substituents R3 to R6 in the B ring two to three are hydrogen atoms, another one is either one fluorine or chlorine atom (only if at least one of the substituents R1¿ to R2¿ in the A ring is a fluorine or chlorine atom), further, two fluorine or two chlorine atoms, an alkyl with one to three carbon atoms, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl, methoxyl or hydroxyl (only if in the B ring there is also a fluorine or chlorine atoms as a substituent), nitro, amino, hydroxymethyl - except the 2 position, carboxyl - except the 3 position, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group, as well as their salts with pharmacodynamically harmless acids. Methods of preparation of these compounds have been described, as well as some of their pharmacological characteristics and ways of their use in pharmaceutical medicaments based on their ability to selectively influence serotonin transport in the central nervous system.(FR) Dérivés de N,N-diméthyl-2-(arylthio)benzylamine représentés par la formule générale (I) dans laquelle les substituants R1 et R2 dans le noyau A aux positions 4 et 5 représentent des atomes d'hydrogène, de fluor ou de chlore, tandis qu'au moins l'un d'entre eux doit être un atome d'hydrogène et, de plus, parmi les substituants R3 à R6 dans le noyau B deux à trois sont des atomes d'hydrogène, un autre est soit un atome de fluor, soit un atome de chlore (seulement si au moins un des substituants R1 à R2 dans le noyau A est un atome de fluor ou de chlore), deux atomes de fluor ou deux atomes de chlore, un alkyle avec un à trois atomes de carbone, trifluorométhyle, méthylthio, méthylsulfinyle, méthoxyle ou hydroxyle (seulement si, dans le noyau B, se trouve également un atome de fluor ou un atome de chlore en tant que substituant), nitro, amino, hydroxyméthyle - sauf la position 2, carboxyle - sauf la position 3, un groupe méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, ainsi que leurs sels avec des acides sans nocivité pharmacodynamique. Des procédés de préparation de ces composés sont décrits, ainsi que quelques-unes de leurs caractéristiques pharmacologiques et façons de les utiliser dans des médicaments pharmaceutiques en fonction de leur aptitude à influer sélectivement sur le transport de la sérotonine dans le système nerveux central.