7-trifluoromethyldibenzothiepin-10(11H)-one | 16174-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7-trifluoromethyldibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 7-trifluoromethyl-11H-dibenzo[b,f]thiepin-10-one；7-Trifluormethyl-10-oxo-10,11-dihydro-dibenzothiepin；2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 16174-92-8
• 化学式: C₁₅H₉F₃OS
• 分子量: 294.297
• InChiKey: FMMKSVUPLFZZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  165-170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trifluoromethyldibenzothiepin-10(11H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到7-trifluoromethyl-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 氢氧化钾 、 PPA 、 铜 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-trifluoromethyldibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086

文献信息

• [EN] 1-THIA-3-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 1-THIA-3-AZA-DIBENZOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE, ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR PREPARATION
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003099827A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to derivatives of 1-thia-3-aza-dibenzoazulene class, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-a (TNF-(x) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-硫代-3-氮杂二苯并蓝类衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及用于其制备的过程和中间体，还涉及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-a（TNF-a）产生的抑制和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及其镇痛作用。
• 1-thia-3-aza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20060111340A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to derivatives of 1-thia-3-aza-dibenzoazulene class, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-硫-3-氮杂双苯并吖啶类的衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，以及其制备过程和中间体，以及它们的抗炎作用，特别是抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生和抑制白细胞介素-1（IL-1）的产生，以及它们的镇痛作用。
• SINDELAR K.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; SEDIVY Z.; PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 4, 1086-1098
  作者：SINDELAR K.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 SEDIVY Z.、 PRO+

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;METYSOVA, J.
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、METYSOVA, J.

  DOI：——

  日期：——
• 1-THIA-3-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Pliva - Istrazivacki Institutd.o.o.

  公开号：EP1509532A1

  公开（公告）日：2005-03-02