2-溴-4-(甲氧基甲基)苯酚 | 71119-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(甲氧基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4-(methoxymethyl)phenol
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxybenzyl methyl ether
• CAS: 71119-01-2
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: ZRBQVZHDXOUSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(甲氧基甲基)苯酚 在 三乙烯二胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (2-bromo-4-(methoxymethyl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  富勒烯阳离子中间体合成苯并噻吩并[60]富勒烯

  摘要：

  苯并噻吩并[60]富勒烯是使用富勒烯阳离子作为关键中间体合成的。该反应通过作为弱亲核体的硫原子对富勒烯阳离子亲电体的亲核攻击而进行。将单芳基化的富勒烯，（2-甲基硫代苯基）氢[60]富勒烯，C 60 ArH（Ar = C 6 H 4 -SMe-2等；四种衍生物）用KO t Bu脱质子化以形成富勒烯基阴离子ArC 60 –，然后使用I 2氧化生成富勒烯阳离子ArC 60 +，通过富勒烯阳离子-S与产物的相互作用，导致分子内脱甲基环化。电化学和计算研究表明，由于稠合的噻吩基部分的HOMO相对较高，该化合物的带隙比通常的富勒烯衍生物略窄。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00549
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-溴-4-(甲氧基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  富勒烯阳离子中间体合成苯并噻吩并[60]富勒烯

  摘要：

  苯并噻吩并[60]富勒烯是使用富勒烯阳离子作为关键中间体合成的。该反应通过作为弱亲核体的硫原子对富勒烯阳离子亲电体的亲核攻击而进行。将单芳基化的富勒烯，（2-甲基硫代苯基）氢[60]富勒烯，C 60 ArH（Ar = C 6 H 4 -SMe-2等；四种衍生物）用KO t Bu脱质子化以形成富勒烯基阴离子ArC 60 –，然后使用I 2氧化生成富勒烯阳离子ArC 60 +，通过富勒烯阳离子-S与产物的相互作用，导致分子内脱甲基环化。电化学和计算研究表明，由于稠合的噻吩基部分的HOMO相对较高，该化合物的带隙比通常的富勒烯衍生物略窄。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00549

文献信息

• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• ——
  作者：TORII SIGERU、 TANAKA HIDEO、 AKADA MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• JPS5553229A
  申请人：——

  公开号：JPS5553229A

  公开（公告）日：1980-04-18
• US4588835A
  申请人：——

  公开号：US4588835A

  公开（公告）日：1986-05-13
• Synthesis of Benzothieno[60]fullerenes through Fullerenyl Cation Intermediates
  作者：Yutaka Matsuo、Yun Yu、Xiao-Yu Yang、Hiroshi Ueno、Hiroshi Okada、Hiromasa Shibuya、Yeong Suk Choi、Yong Wan Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00549

  日期：2019.5.17

  Benzothieno[60]fullerenes were synthesized using fullerenyl cations as key intermediates. The reaction proceeded through a nucleophilic attack of the sulfur atom as a weak nucleophile to the fullerenyl cation electrophile. A monoarylated fullerene, (2-methylthiophenyl)hydro[60]fullerene, C60ArH (Ar = C6H4-SMe-2 and so on; four derivatives) was subjected to deprotonation with KOtBu to form a fullerenyl

  苯并噻吩并[60]富勒烯是使用富勒烯阳离子作为关键中间体合成的。该反应通过作为弱亲核体的硫原子对富勒烯阳离子亲电体的亲核攻击而进行。将单芳基化的富勒烯，（2-甲基硫代苯基）氢[60]富勒烯，C 60 ArH（Ar = C 6 H 4 -SMe-2等；四种衍生物）用KO t Bu脱质子化以形成富勒烯基阴离子ArC 60 –，然后使用I 2氧化生成富勒烯阳离子ArC 60 +，通过富勒烯阳离子-S与产物的相互作用，导致分子内脱甲基环化。电化学和计算研究表明，由于稠合的噻吩基部分的HOMO相对较高，该化合物的带隙比通常的富勒烯衍生物略窄。