2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol | 324541-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol
• 英文别名: 2-[(E)-{[2-(1H-1,3-Benzodiazol-2-YL)phenyl]imino}methyl]-4-bromophenol；2-[[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl]-4-bromophenol
• CAS: 324541-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O
• mdl: MFCD00988113
• 分子量: 392.255
• InChiKey: JELBXPXHOMDHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  新型6-芳基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  13 C NMR，MS和元素分析。所有6-芳基苯并咪唑并（1,2-c）喹唑啉类对三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，化脓性链球菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，大肠杆菌，K。评估了肺炎）细菌和三种真菌菌株（黑曲霉，白色念珠菌，绿色拟杆菌）。在测试的化合物中，13、19和20对测试生物显示出最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 、 5-溴水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  新型6-芳基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  13 C NMR，MS和元素分析。所有6-芳基苯并咪唑并（1,2-c）喹唑啉类对三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，化脓性链球菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，大肠杆菌，K。评估了肺炎）细菌和三种真菌菌株（黑曲霉，白色念珠菌，绿色拟杆菌）。在测试的化合物中，13、19和20对测试生物显示出最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100009

文献信息

• Synthesis, crystal structures and anticancer studies of Ni (Ⅱ), Co (Ⅲ) and Zn (Ⅱ) complexes based on 5-bromosalicylaldehyde- 2-(2-aminophenyl)benzimidazole Schiff base
  作者：Min Hou、Hou Cong Li、Ning An、Si Yan Pang、Wen Ge Li、Jing Tong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136500

  日期：2023.12

  employed to determine the three complexes in vitro cytotoxicity effects against human lung cancer cells (A-549), liver cancer cells (SMMC-7721), breast cancer cells (MDA-MB-231) and nasopharyngeal carcinoma cells (CNE-2Z). The results showed that Co (Ⅲ) complex has significant anticancer activity against human breast cancer MDA-MB-231 cells compared with cisplatin. The further study of its anticancer mechanisms

  三种金属配合物[Ni 2 (HL) 2 (C 2 H 5 OH) 2 Cl 2 ]·2C 2 H 5 OH(配合物1)、[Co(HL)(L)](配合物2)和[Zn 2 (合成了源自 5-溴水杨醛-2-(2-氨基苯基)苯并咪唑席夫碱配体 (H 2 L) 的HL) 2 (CH 3 COO) 2 ] (配合物 3)，并通过红外 (IR) 光谱、热重 (TG) 进行了表征) 分析和粉末 X 射线衍射 (XRD)。单晶X射线衍射分析证实配合物1结晶为双核八面体结构，空间群为P2 1/C和配合物2呈单核八面体结构，空间群为P 121/c 1。配合物3则呈现双核金字塔结构，空间群为P 121/c 1。其中，钴(Ⅱ)盐被氧化形成席夫碱钴( Ⅲ) 三个去质子基团配位形成络合物。采用MTT法测定3种复合物对人肺癌细胞(A-549)、肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MDA-MB-231)和鼻咽癌细胞(CNE)的体外细胞毒作用。