4-<2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl>-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 145661-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-<2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl>-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[2-(1,3)Dioxolan-2-yl-ethyl]-4-hydroxy-cyclohexa-2,5-dienone；4-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 145661-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WQZABDYVPYDQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl>-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-hydroxy-6,7;9,10-cis,cis-diepoxy-1-oxaspiro<4,5>decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ol 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl>-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589

文献信息

• Phosphine-Initiated Cascade Annulation of β′-Acetoxy Allenoate and <i>p</i> -Quinols: Access to Ring Fused Hexahydroindeno Furan Derivatives
  作者：Jiao-Jiao Xing、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800319

  日期：2018.7.4

  diastereoselective cascade annulation process of p‐quinols with β′‐acetoxy allenoate catalyzed by phosphine has been developed, which comes up with highly functionalized multiple ring‐fused hexahydroindeno furan derivatives in synthetically useful yields and creates three consecutive stereogenic carbon centers only in a one‐step manner. The salient features of this phosphine‐catalyzed cyclization include

  已开发出一种高非对映选择性的对苯二酚与膦催化的β'-乙酰氧基烯丙基酯的级联环化工艺，该工艺具有高度功能化的多环稠合六氢茚并呋喃衍生物，具有可综合使用的产率，并且仅在一个开环中形成三个连续的立体碳中心。一站式的方式。该膦催化的环化反应的显着特征包括在该级联反应中使用对苯二酚的三个活性位点，较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件，不对称形式，良好的收率，易于放大至克级规模和进一步的转变。
• Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus
  作者：Alexander McKillop、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman Lewis

  DOI：10.1039/c39920001589

  日期：——

  The addition reactions of organometallic reagents to monoprotected quinone bis-epoxides 7 and quinone monoacetals 5 provide a route to the highly oxygenated cyclohexanols 2 and 3; the application of this methodology to the preparation of the aranorosin analogue 4 is described.

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。
• The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman J. Lewis

  DOI：10.1039/p19960001385

  日期：——

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin in chiral form is described which employs (i) a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative and (ii) a stereocontrolled cis-bisepoxidation in the key steps. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound, and to prepare novel aranorosin

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。
• New Cyclohexadienone Derivatives: Preparation and Chiral Discrimination in High-Pressure Diels-Alder Cycloadditions
  作者：Marie-Elise Trân-Huu-Dâu、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2349::aid-chem23490>3.0.co;2-c

  日期：2001.6.1

  A wide range of cyclohexadienones has been synthesised in order to study their reactivity and their regio- and stereoselectivity with the enantiopure diene 1 under high-pressure conditions. Computational investigations were used to point out some parameters which affect the reactivity in this high chiral discrimination process. In addition, the resulting [4+2] cycloadducts allowed the preparation of new polyfunctional cyclohexenone derivatives.