(2R,3R)-N,N,3-trimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide | 1167458-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N,N,3-trimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide
• 英文别名: (2R,3R)-N,N,3-trimethyl-5-morpholin-4-yl-4,5-dioxo-2-propanoylpentanamide
• CAS: 1167458-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: FEWIJFCTUNCLBC-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde 、 (Z)-2-ethylidene-N,N-dimethyl-3-oxopentanamide 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃F₅N₃⁽¹⁺⁾ 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N,3-trimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide 、 (2R,3R)-N,N,3-trimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide 、 (2S,3S)-N,N,3-trimethyl-5-morpholino-4,5-dioxo-2-propionylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamide and Alkylidene Ketoamides

  摘要：

  A triazolinylidene carbene catalyzed intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidene ketoamides has been developed. 1,4-Dicarbonyl products are afforded in good to excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Further derivatization of the products affords useful intermediates for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901081a