di-tert-butyl 2-(5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholino-1,2-dioxopentan-3-yl)malonate | 1072808-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholino-1,2-dioxopentan-3-yl)malonate
• 英文别名: ditert-butyl 2-[(3R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholin-4-yl-1,2-dioxopentan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1072808-23-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₇S₂
• 分子量: 517.708
• InChiKey: JYYJSIRJVMRUIZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde 、 di-tert-butyl 2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propylidene)malonate 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃F₅N₃⁽¹⁺⁾ 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 di-tert-butyl 2-(5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholino-1,2-dioxopentan-3-yl)malonate 、 di-tert-butyl 2-(5-(1,3-dithian-2-yl)-1-morpholino-1,2-dioxopentan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamides with Alkylidenemalonates

  摘要：

  An asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidenemalonates has been developed. Catalyzed by a novel N-heterocyclic carbene, the Stetter adducts are formed in good yield and excellent enantioselectivity. The presence of a sensitive epimerizable stereocenter is tolerated under these mildly basic reaction conditions if a bulky amine base is used. The products may be further elaborated to provide synthetically useful intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja805680z