4,7-dichloro-3,8-diphenyldiazocine | 84333-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4,7-dichloro-3,8-diphenyldiazocine
• 英文别名: 4,7-dichloro-3,8-diphenyldiazacyclooctatetraene；4,7-dichloro-3,8-diphenyl-1,2-diazocine；4,7-dichloro-1,2-diazocine；dichloro-1,2-diazocine
• CAS: 84333-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 327.213
• InChiKey: MKGANQDXIYOKEU-CHSBBNSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-3,8-diphenyldiazocine 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;UENO, KAZUNORI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1087-1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯甲酰丁烷 在 盐酸 、 磺酰氯 、 sodium 、 一水合肼 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-dichloro-3,8-diphenyldiazocine
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-Diazocines, 4,7-Dilated 3,8-Diaryl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes 的合成及其热解

  摘要：

  稳定的 1,2-diazocines，3,8-diaryl-4,6-dichloro-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes，是通过氯化-脱氯化氢序列从容易获得的 3 开始制备的， 8-二芳基-1,2-二氮杂环辛-2,8-二烯。当在回流下与苯中的金属羧酸盐反应时，二氯-1,2-重氮辛被转化为稳定的 4-酰氧基-和/或 4,7-双(酰氧基)-1,2-重氮。在回流下在甲苯中热解时，所有的重氮辛仅产生吡啶衍生物，同时挤出相应的苄腈。还讨论了重氮辛的热行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1087

文献信息

• A STABLE 1,2-DIAZOCINE SYSTEM: 3,8-DIPHENYL-l,2-DIAZACYCLOOCTA-2,4,6,8-TETRAENES
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.1982.1579

  日期：1982.10.5

  Stable 1,2-diazocines, 3,8-diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes, were prepared via halogenation-dehydrohalogenation sequences starting from readily available 3,8-diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,8-diene. Thermolysis and photolysis of the 1,2-diazocines are also described.

  稳定的1,2-二氮杂环，3,8-二苯基-1,2-二氮杂环八烯-2,4,6,8-四烯，通过从易获取的3,8-二苯基-1,2-二氮杂环-2,8-二烯出发的卤化-脱卤化序列制备而成。此外，还描述了1,2-二氮杂环的热裂解和光裂解。
• Preparation of Arylsulfonyl-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.343

  日期：1987.1

  7-bis(phenylsulfonyl)-1,2-diazocine. The 4-mono(arylsulfonyl)- and 4,7-bis(arylsulfonyl)-1,2-diazocines were obtained by oxidation of the corresponding mono(arylthio)- and bis(arylthio)-1,2-diazocines, respectively. 4-Phenylsulfonyl-7-phenylthio-1,2-diazocine was also prepared. Thermolysis of all the diazocines gave only pyridine derivatives, and the feature of the thermolysis was also described.

  4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛与苯亚磺酸盐的亲核取代得到稳定的7-氯-4-苯基磺酰基-和4,7-双(苯基磺酰基)-1,2-重氮辛。4-单(芳基磺酰基)-和4,7-双(芳基磺酰基)-1,2-重氮辛分别通过氧化相应的单(芳硫基)-和双(芳硫基)-1,2-重氮辛而获得。还制备了 4-Phenylsulfonyl-7-phenylthio-1,2-diazocine。所有重氮辛的热解仅产生吡啶衍生物，并且还描述了热解的特征。
• Synthesis of Imido-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Sadamori Takayoshi、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.731

  日期：1987.2

  Nucleophilic substitution of 4,7-dichloro-3,8-diphenyl-1,2-diazocine with succinimide, phthalimide, N-methyl-p-toluenesulfonamide, and o-benzosulfimide, in the presence of silver oxide, gave the corresponding 4-mono(imido)- and 4,7-di(imido)-1,2-diazocines. 4-Acetoxy-7-phthalimido- and 4-phenylthio-7-phthalimido-1,2-diazocine were also prepared. Thermolysis of the mono(imido)-1,2-diazocines in xylene under reflux afforded the corresponding di(imido)-1,2-diazocine and/or five pyridine derivatives, whose relative yields depended upon the nature of imido substitutents in the diazocines. However, 4,7-di(imido)-1,2-diazocines did not decompose in xylene under reflux. Thermolysis of 4,7-bis(phthalimido)-1,2-diazocine at 300–310 °C gave 3,6-bis(phthalimido)-2-phenylpyridine with the extrusion of benzonitrile. In the thermolysis of the acetoxy(230–240 °C) or phenylthio-substituted 1,2-diazocine (240–260 °C), 6-acetoxy- and 6-benzoyl-3-phthalimido-2-phenylpyridine, or 6(and 3)-phenylthio-3(and 6)-phthalimido-2-phenylpyridines were isolated together with benzonitrile, respectively. The feature of thermolysis was also discussed.

  在氧化银存在下，用琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、N-甲基-对甲苯磺酰胺和邻苯并磺酰亚胺对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛进行亲核取代，得到相应的 4-单(亚氨基)-和4,7-二(亚氨基)-1,2-二氮辛。还制备了4-乙酰氧基-7-邻苯二甲酰亚胺基-和4-苯硫基-7-邻苯二甲酰亚胺基-1,2-重氮辛。单(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下热解得到相应的二(亚氨基)-1,2-重氮辛和/或五种吡啶衍生物，其相对产率取决于重氮辛中亚氨基取代基的性质。然而，4,7-二(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下不分解。 4,7-双（邻苯二甲酰亚胺）-1,2-重氮辛在 300–310 °C 下热解，并挤出苯甲腈，得到 3,6-双（邻苯二甲酰亚胺）-2-苯基吡啶。在乙酰氧基（230–240°C）或苯硫基取代的1,2-重氮辛（240–260°C）、6-乙酰氧基-和6-苯甲酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶或6(和3)-苯硫基-3(和6)-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶分别与苯甲腈一起分离。还讨论了热解的特点。
• Synthesis of Arylthio-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.335

  日期：1987.1

  Nucleophilic substitution of 4,7-dichloro-3,8-diphenyl-1,2-diazocine with arenethiols gave stable 4-arylthio-7-chloro- and/or 4,7-bis(arylthio)-1,2-diazocines. Unsymmetrical 4,7-bis(arylthio)- and 4-acetoxy-7-phenylthio-1,2-diazocines were also prepared from 4-chloro-7-phenylthio-1,2-diazocine. Thermolysis of all the diazocines afforded only arylthio-substituted pyridines with extrusion of benzonitrile.

  用壬硫醇对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-二氮杂环辛进行亲核取代，可得到稳定的 4-芳硫基-7-氯和/或 4,7-双（芳硫基）-1,2-二氮杂环辛。此外，还从 4-氯-7-苯硫基-1,2-二氮杂环辛制备出了不对称的 4,7-双（芳硫基）-和 4-乙酰氧基-7-苯硫基-1,2-二氮杂环辛。在挤压苯腈的情况下，所有二氮杂环辛的热分解产物都只能得到芳硫基取代的吡啶。
• VOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;TSUGE, OTOHIKO, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1579-1582
  作者：VOGI, SEIICHI、HOKAMA, KOZO、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——