N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸 | 3275-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸
• 英文名称: N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-leucine
• 英文别名: N-[[(4-Nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-D-leucine；4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 3275-35-2；122411-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: MWLXMFVIZYKLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0-85.5 °C(Solv: water (7732-18-5); hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  526.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸 、 糖精 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-leucyl]-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  肽与N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐合成

  摘要：

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。

  DOI：

  10.1002/jlac.19666980128

文献信息

• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。