(Z)-7-tetradecen-2-ol | 288092-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-tetradecen-2-ol
• 英文别名: (Z)-tetradec-7-en-2-ol
• CAS: 288092-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: RFEOZFXOBKNDKE-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-tetradecen-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-7-十四碳烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  东方甲虫（鞘翅目：金龟科）雌性信息素的鉴定与合成。

  摘要：

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。

  DOI：

  10.1007/bf02033210
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Tridecen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-tetradecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  东方甲虫（鞘翅目：金龟科）雌性信息素的鉴定与合成。

  摘要：

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。

  DOI：

  10.1007/bf02033210

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING (Z)-7-TETRADECEN-2-ONE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20240182394A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  The present invention relates to a process for preparing (Z)-7-tetradecen-2-one of the following formula (5), the process comprising the steps of converting a (Z)-1-halo-4-undecene compound (1) of the following general formula (1), wherein X 1 represents a halogen atom, into a nucleophilic reagent, (Z)-4-undecenyl compound, of the following general formula (2), wherein M 1 represents Li or MgZ 1 , and Z 1 represents a halogen atom or a (4Z)-4-undecenyl group, subjecting the nucleophilic reagent, (Z)-4-undecenyl compound (2), to an addition reaction with propylene oxide of the following formula (3) to obtain (Z)-7-tetradecen-2-ol of the following formula (4) and oxidizing (Z)-7-tetradecen-2-ol (4) thus obtained to form (Z)-7-tetradecen-2-one (5).