2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid | 129792-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 129792-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: PPIGSXNEEMTBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 、 (-)-1-n-propyl-2-(aminomethyl)pyrrolidine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(1-propyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药，N-[（（2-吡咯烷基）甲基] -2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1609
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药，N-[（（2-吡咯烷基）甲基] -2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1609

文献信息

• TAHARA, TETSUYA;HAYANO, KIYOHARU;MURAKAMI, SHU;FUKUDA, TAKEMI;SETOGUCHI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1609-1615
  作者：TAHARA, TETSUYA、HAYANO, KIYOHARU、MURAKAMI, SHU、FUKUDA, TAKEMI、SETOGUCHI, +

  DOI：——

  日期：——