2-bromo-3-(10-bromodecyl)thiophene | 249513-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(10-bromodecyl)thiophene
• CAS: 249513-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂S
• 分子量: 382.203
• InChiKey: NJCDDFNHQYUYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(10-bromodecyl)thiophene 在 sodium hydroxide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 2-[2-oxa-12-(2,2'-bithienyl-3-yl)dodecyl]-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of oligo- and crown ether-substituted polythiophenes-a comparative study

  摘要：

  描述了通过分离氧烷烃链（2, 7-11）或直接 π-共轭（4, 12-15）合成两系列带有冠醚和寡聚醚基团的噻吩化合物。电氧化聚合导致相应的冠醚和寡聚醚功能化聚噻吩 P2、P7-P11，以及 P4、P12。它们的电化学和光谱特性依赖于间隔链的长度和醚单位的类型。聚合物显示出较高的平均共轭性。发现碱金属离子对多种聚合物的电化学行为具有显著且强烈的影响。选择性与无溶剂壳的阳离子大小与冠醚单元的内径相匹配。光电化学实验证实，红氧性质的变化是由于聚合物氧化时，反离子向薄膜内扩散受限所致。由于结构变化，获得了对不同阳离子敏感的新型材料。重要的是，在这些共轭聚合物中，与碱金属阳离子和醚单元的选择性宿主-客体相互作用相对应的化学信息被转化为电信号的变化。

  DOI：

  10.1039/a902823d
• 作为产物：
  描述：

  3-(10-bromodecyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到2-bromo-3-(10-bromodecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of oligo- and crown ether-substituted polythiophenes-a comparative study

  摘要：

  描述了通过分离氧烷烃链（2, 7-11）或直接 π-共轭（4, 12-15）合成两系列带有冠醚和寡聚醚基团的噻吩化合物。电氧化聚合导致相应的冠醚和寡聚醚功能化聚噻吩 P2、P7-P11，以及 P4、P12。它们的电化学和光谱特性依赖于间隔链的长度和醚单位的类型。聚合物显示出较高的平均共轭性。发现碱金属离子对多种聚合物的电化学行为具有显著且强烈的影响。选择性与无溶剂壳的阳离子大小与冠醚单元的内径相匹配。光电化学实验证实，红氧性质的变化是由于聚合物氧化时，反离子向薄膜内扩散受限所致。由于结构变化，获得了对不同阳离子敏感的新型材料。重要的是，在这些共轭聚合物中，与碱金属阳离子和醚单元的选择性宿主-客体相互作用相对应的化学信息被转化为电信号的变化。

  DOI：

  10.1039/a902823d

文献信息

• Intertwined Lamello-Columnar Coassemblies in Liquid-Crystalline Side-Chain Π-Conjugated Polymers: Toward a New Class of Nanostructured Supramolecular Organic Semiconductors
  作者：Danli Zeng、Ibtissam Tahar-Djebbar、Yiming Xiao、Farid Kameche、Navaphun Kayunkid、Martin Brinkmann、Daniel Guillon、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Dimitri A. Ivanov、Emmanuelle Lacaze、David Kreher、Fabrice Mathevet、André-Jean Attias

  DOI：10.1021/ma4020356

  日期：2014.3.11

  A set of liquid-crystalline polymeric systems, associating at once the regioregular polythiophene backbone and pending mesogenic triphenylenes, is reported. Two series, namely regular homopolymers and alternating copolymers, were prepared by adapting a Grignard metathesis-based methodology, allowing some of the relevant structural parameters to be sequentially and independently modified. The thermal and self-organization behaviors of these uncommon macromolecular systems were investigated by polarized-light optical microscopy, differential scanning calorimetry and temperature-dependent small-angle X-ray scattering. Most polymers self-organize into mesophases possessing intertwined lamello-columnar morphologies, resulting from the simultaneous coexistence of lamellar and columnar sublattices. The successful preparation of oriented thin films of several of these polymeric homologues allowed further investigations by atomic force microscopy, transmission electron microscopy, electron diffraction, and grazing-incidence SAXS, which provided a deeper insight of the intricate supramolecular organizational modes, including the complete elucidation of the structure of the lamello-columnar mesophases. This simple and versatile strategy provides a route to elaborate polymeric materials incorporating two intercalated separate pathways toward charge carrier transport, of paramount importance for future electronic and optoelectronic applications.