tert-butyl 4-chloro-2-(dibenzylamino)-3-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanoate | 1320211-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-chloro-2-(dibenzylamino)-3-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanoate
• CAS: 1320211-22-0
• 化学式: C₃₃H₃₆ClNO₃S₂
• 分子量: 594.239
• InChiKey: TZYYZZLJZYCIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-chloro-2-(dibenzylamino)-3-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanoate 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-dibenzylamino-4-thiophen-2-yl-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one 、 3-dibenzylamino-4-thiophen-2-yl-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 4-chloro-2-(dibenzylamino)-3-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987