methyl 3-trifluoromethyl-2-iodobenzoate | 1261827-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-trifluoromethyl-2-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 2-iodo-3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1261827-54-6
• 化学式: C₉H₆F₃IO₂
• 分子量: 330.045
• InChiKey: NPSIQRQHJXGKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-trifluoromethyl-2-iodobenzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 Methyl 2-ethyl-3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  CASITAS B-LINEAGE LYMPHOMA PROTOONCOGENE B (CBL-B) DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I) and salts and compositions thereof which find utility as modulators of Cbl-b in the treatment of various forms of cancer.

  公开号：

  WO2024112692A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 3-trifluoromethyl-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CASITAS B-LINEAGE LYMPHOMA PROTOONCOGENE B (CBL-B) DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I) and salts and compositions thereof which find utility as modulators of Cbl-b in the treatment of various forms of cancer.

  公开号：

  WO2024112692A1

文献信息

• Palladium-catalyzed annulation reactions of methyl o-halobenzoates with azabicyclic alkenes: a general protocol for the construction of benzo[c]phenanthridine derivatives
  作者：Cui Guo、Kanglun Huang、Bo Wang、Longguang Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1039/c3ra42474j

  日期：——

  annulation reaction of methyl o-halobenzoates with azabicyclic alkenes proceeds efficiently to give the corresponding benzo[c]phenanthridine derivatives in good to excellent yields using a developed base-free methodology based on our preliminary studies. Thirty-seven application examples validate the compatibility of the present strategy with different groups, particularly with the electron-deficient ones

  基于我们的初步研究，使用开发的无碱方法，邻卤代苯甲酸甲酯与氮杂双环烯烃的环化反应可高效进行，从而以良好或优异的收率获得相应的苯并[ c ]菲啶衍生物。37个应用示例验证了本策略与不同组的兼容性，尤其是与电子缺乏的组的兼容性，这些组很难使用其他传统方法访问。另外，与非对称氮杂双环烯烃的环化反应以高区域选择性实现。
• Substituent-controlled, mild oxidative fluorination of iodoarenes: synthesis and structural study of aryl I(<scp>iii</scp>)- and I(<scp>v</scp>)-fluorides
  作者：Joel Häfliger、Cody Ross Pitts、Dustin Bornemann、Roland Käser、Nico Santschi、Julie Charpentier、Elisabeth Otth、Nils Trapp、René Verel、Hans Peter Lüthi、Antonio Togni

  DOI：10.1039/c9sc02162k

  日期：——

  of difluoro(aryl)-λ3-iodanes (aryl-IF2 compounds) and tetrafluoro(aryl)-λ5-iodanes (aryl-IF4 compounds) using trichloroisocyanuric acid (TCICA) and potassium fluoride (KF). Under these reaction conditions, selective access to either the I(III)- or I(V)-derivatives is predictable based solely on the substitution pattern of the iodoarene starting material. Moreover, the discovery of this TCICA/KF approach

  我们报告了一种使用三氯异氰尿酸 (TCICA) 和钾合成二氟(芳基)-λ 3 -碘(芳基-IF 2化合物)和四氟(芳基)-λ 5 -碘(芳基-IF 4化合物)的温和方法氟化物（KF）。在这些反应条件下，仅根据碘芳烃起始材料的取代模式即可预测选择性获得 I( III )-或 I( V )-衍生物。此外，这种TCICA/KF方法的发现促使人们对精心设计的探针分子上的IF 2基团和邻位取代基之间的关系进行了详细的动态NMR、动力学、计算和晶体学研究。正是在这些实验中，揭示了邻位取代基在与TCICA和KF反应期间抑制I( III )-化合物进一步氧化氟化为I( V )-化合物的作用。此外，本文还讨论了这一经验趋势的一个值得注意的例外。