(Z)-4-methyloct-3-en-1-ol | 96308-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methyloct-3-en-1-ol
• CAS: 96308-69-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ALBGDUNSWUFLEV-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyloct-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到(Z)-4-methyl-3-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja908257x
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 、 三甲基铝 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(Z)-4-methyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesisi of homoallylic alcohols via nickel-catalysed coupling of 5-alkyl-2,3-dihydrofurans with Grignard reagents
  作者：Sjoerd Wadman、Richard Whitby、Clive Yeates、Philips Kocienski、Kelvin Cooper

  DOI：10.1039/c39870000241

  日期：——

  The low-valent nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans is an efficient and stereoselective method for synthesising homoallylic alcohols provided appropriate care is taken in the workup.

  格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的低价镍催化偶联是一种高效且立体选择性的合成均烯丙基醇的方法，前提是在后处理中要格外小心。
• Enantioselective construction of remote quaternary stereocentres
  作者：Tian-Sheng Mei、Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1038/nature13231

  日期：2014.4.17

  other functional groups are underdeveloped. Here we report a catalytic and enantioselective intermolecular Heck-type reaction of trisubstituted-alkenyl alcohols with aryl boronic acids. This method provides direct access to quaternary all-carbon-substituted β-, γ-, δ-, ε- or ζ-aryl carbonyl compounds, because the unsaturation of the alkene is relayed to the alcohol, resulting in the formation of a carbonyl

  包含全碳四元立体中心（碳原子与四个不同的碳取代基键合）的小分子存在于许多次级代谢物和一些药剂中。以对映选择性方式构建此类化合物仍然是合成有机化学家面临的长期挑战。特别是，合成远离其他官能团的四元立体中心的方法不发达。在这里，我们报告了三取代链烯醇与芳基硼酸的催化和对映选择性分子间 Heck 型反应。该方法提供了对季全碳取代的 β-、γ-、δ-、ε- 或 ζ-芳基羰基化合物的直接访问，因为烯烃的不饱和度传递给醇，导致形成羰基. 该过程的范围还包括沿烷基链引入预先存在的立体中心，烷基链连接烯烃和醇，其中保留了立体中心。所描述的方法允许访问包含对映异构富集的四元中心的不同分子构建块。
• Transition metal promoted alkylations of unsaturated alcohols: the selective methylation of homopropargyl alcohols via titanium tetrachloride-trimethylaluminum
  作者：James C. Ewing、Gregory S. Ferguson、Douglas W. Moore、Frederick W. Schultz、David W. Thompson

  DOI：10.1021/jo00212a024

  日期：1985.6
• Enantioselective Dehydrogenative Heck Arylations of Trisubstituted Alkenes with Indoles to Construct Quaternary Stereocenters
  作者：Chun Zhang、Celine B. Santiago、Jennifer M. Crawford、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.5b11335

  日期：2015.12.23

  An enantioselective, intermolecular dehydrogenative Heck arylation of trisubstituted alkenes to construct remote quaternary stereocenters has been developed. Using a new chiral pyridine oxazoline ligand, good to high enantioselectivity is achieved for various combinations of indole derivatives and trisubstituted alkenes. However, some combinations of substrates led to lower enantioselectivity, which provided the impetus to use structure enantioselectivity correlations to design a better performing ligand.