(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester | 606942-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 606942-79-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: ICVKMQZJNWLNRR-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-3-Bromomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的明胶全合成

  摘要：

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01407-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的明胶全合成

  摘要：

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01407-2

文献信息

• A practical total synthesis of gelastatins
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyun Seop Tae、Byung Gyu Kim、Hyun-Moo Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01407-2

  日期：2003.7

  The first and practical total synthesis of gelastatins 1, a novel matrix metalloproteinase inhibitor possessing antitumor activity, was accomplished in nine steps starting from Meldrum's acid.

  从Meldrum酸开始的九步中，完成了第一个实用的合成过程，即具有抗肿瘤活性的新型基质金属蛋白酶抑制剂明胶1的合成。