4-methylpent-3-enyl benzoate | 111833-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpent-3-enyl benzoate
• 英文别名: 4-methylpent-3-en-1-yl benzoate；benzoic acid-(4-methyl-pent-3-enyl ester)；Benzoesaeure-(4-methyl-pent-3-enylester)
• CAS: 111833-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GGIQLAZRXOLIEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0103 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpent-3-enyl benzoate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碘乙烷 、 苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-isopropenyl-2-methyl-3-(toluene-p-sulphonyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Kim, Deukjoon; Lee, Young Kyoung; Jang, Yoo Mi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3221 - 3224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-methylpent-3-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones

  摘要：

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。

  DOI：

  10.1139/v00-175

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• METHODS OF HYDROFLUORINATION
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20190176134A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Some embodiments of the invention include inventive catalysts (e.g., compounds of Formula (I) or (Ia)). Other embodiments include compositions comprising the inventive catalysts. Some embodiments include methods of using the inventive catalysts (e.g., in hydrofluorination of an organic compound). Further embodiments include methods for making the inventive catalysts. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  本发明的一些实施例包括创新催化剂（例如，化合物的化学式（I）或（Ia））。其他实施例包括包含创新催化剂的组合物。一些实施例包括使用创新催化剂的方法（例如，在有机化合物的氢氟化反应中）。进一步的实施例包括制备创新催化剂的方法。本发明的其他实施例也在本文中讨论。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Alkynes with Alkenes
  作者：Verónica López-Carrillo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104177w

  日期：2010.7.14

  The gold(I)-catalyzed intermolecular reaction of terminal alkynes with alkenes leads to cyclobutenes. The use of sterically hindered cationic Au(I) complexes as catalysts is key for the success of this reaction.

  金（I）催化的末端炔烃与烯烃的分子间反应生成环丁烯。使用空间位阻阳离子 Au(I) 配合物作为催化剂是该反应成功的关键。
• Multifaceted ion exchange resin-supported hydrogen fluoride: a path to flow hydrofluorination
  作者：Zhichao Lu、Bhvandip S. Bajwa、Okoromoba E. Otome、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c8gc03166e

  日期：——

  solid anhydrous hydrogen fluoride equivalent was prepared by mixing HF gas with an inexpensive anion exchange resin (A26-HF, HF content 30% wt/wt). This reagent is capable of hydrofluorinating alkenes, of ring-opening aziridines to give fluoroamines, and of yielding fluorotetrahydropyrans through a fluoro-Prins reaction, all with high selectivity under mild conditions. Our ion exchange resin supported

  通过将HF气体与廉价的阴离子交换树脂（A26-HF，HF含量为30％wt / wt）混合，制备了固体无水氟化氢当量。该试剂能够加氢氟化烯烃，开环氮丙啶以产生氟胺，并能够通过氟-普林斯反应生成氟四氢吡喃，所有这些反应均在温和条件下具有高选择性。我们的离子交换树脂负载的HF试剂可轻松包装到塑料柱中，并用于流动氟化。
• CATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF HYDROFLUORINATION
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210275998A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Some embodiments of the invention include inventive catalysts (e.g., catalysts of Formula (I)). Other embodiments include compositions comprising the inventive catalysts. Some embodiments include methods of using the inventive catalysts (e.g., in hydrofluorination of an organic compound). Further embodiments include methods for making the inventive catalysts. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  该发明的一些实施例包括创新催化剂（例如，公式（I）的催化剂）。其他实施例包括包含创新催化剂的组合物。一些实施例包括使用创新催化剂的方法（例如，在有机化合物的氢氟化反应中）。进一步的实施例包括制备创新催化剂的方法。本发明的其他实施例也在此处讨论。